Efficient radical cyclization of alkyl iodides to various aromatic systems including pyrrole, indole, isoquinolone, pyridone, and benzene, mediated by dicumyl peroxide, is described. The methodology was used to provide access to 5,6,8,9,10,11-hexahydroindolo[2,1-a]isoquinoline derivatives.

Spiroindolines could be synthesized via a very convenient one-pot procedure combining a Ugi coupling and a new copper-catalyzed oxidative process at a peptidyl position. Due to the nature of the first step, this method offers a straightforward access to complex alkaloids with four points of molecular diversity.

No abstract

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Fused pyridine derivativesFused pyridine derivatives R 0450Efficient, "Tin-Free" Radical Cyclization to Aromatic Systems. Synthesis of 5,6,8,9,10,11-Hexahydroindolo[2,1-a]isoquinolines. -It is found that alkyl iodides connected with N-aromatic systems efficiently undergo ring closure in the presence of dicumyl peroxide. Fused pyridines, quinolines, isoquinolines, and indoles, including the pharmacologically important hexahydroindolo[2,1-a]isoquinoline ring system, are available under these conditions. -(MENES-ARZATE, M.; MARTINEZ*, R.; CRUZ-ALMANZA-RAYMUNDO; MUCHOWSKI, J. M.; OSORNIO, Y. M.; MIRANDA, L. D.; J.