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The flow-vacuum pyrolysis of dibenzo [CHI8 hydrocarbons 2,3,4, and 5 are studied at 1 Torr and in the temperature range between 400 and 650°C. The following new transformations have been observed: 2 3 4,2-+5,3-+ 5,3 3 4,3+ 2,5-+ 11, the last three presenting analogies in the [CHI, and/or benzo [CHI, series. A reaction mechanism is suggested.1 2 3 ing of 7 to 8, described by Vogel in 1963[71. In this paper the results of the yet undescribed flow-vacuum pyrolysis of the remaining hydrocarbons 2, 3, 4, and 5 are discussed. 4 5 6 8 / 7 9 Chern. Ber. 1993, 126, 2513 -251 7 0 VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-69451 Weinheim, 1993 0009

Die Umlagerungen der Titelverbindung (I) bei der Bromierung mit Brom zu dem Dibromid (IIa) und bei der Bromierung mit N‐Brom‐succinimid in Gegenwart von Essigsäure zu (IIb) und dem Bromester (III) sowie die rückläufigen Umlagerungen von (II) zu den Dibromiden (IV) bzw. (V) werden untersucht.

Umlagerungen des endo-Dibenzo[c,g]tricyclo[4.2.2.02s)deca-3,7,9-triens llie G. Dinulescu, Mircea S. Pop, Filip Chiraleu Umkehrbare Umlagerungen bei der Bromierung des endo-Dibenzo[c,g]tricyclo[4.2.2.0*~~]deca-3,7,9-trien-Systems in die endo-Dibenzo[c,h]tricyclo[5.2.1.02~~]-und -[4.3.1.02*s]deca-3,8-dien-Systeme werden beschrieben. Fur diese Reaktionen wird ein Mechanismus vorgeschlagen.hvestigatiaas ia tbe CyclobUQw series, xxxIv1) A RePnnngement Of tbe ~l r d o -M b e n z o k~~c y c l o l 4 . 2 . 2 .~,~~-3 , 7 ,~~~ System On bromination reversible rearrangements of the endo-dibenzo[c,g]tricyclo[4.2.2.02J]deca-3,7,9-triene system into the cndo-dibenzo[c,h]tricyclo[5.2.1.0~~~]-and 44.3. I .Oz.s]deca-3,8dicne system occur. A mechanism is proposed for these reactions.4) J . A. Berson, J . 1. Gajewski und D. S. Donald, J. Amer. Chem. SOC. 91, 5550 (1969); J . A. Berson, M . S. Poonian und W. J . Libbey, ebenda 91, 5567 (1969); J . A. Berson, D. S. Donald und W . 1. Libbey, ebenda 91, 5580 (1969); 1. A. Berson, D. Wege, G . M. Clarke und R . G. Bergman, ebenda 91, 5594 (1969); J . A. Berson, R. G . Bergman, G. M. Clarke und D. Wege, ebenda 91, 5601 (1969). 5 ) Fur die NMR-Spektren siehe 1. G . Dinulescu, F. Chiraleu, M. S. Pop und M . Avrain, Rev. Roum. Chirn., im Druck. 6) F. Eadea, Mecanisme de reactie in chimia organic&, S. 513, Editura Stiintifica, Bucuresti 1973.