Fused pyrimidine derivatives R 0515 Halocyclization of Substituted 2-(Alkenylthio)pyrimidin-6-ones. -Halocyclization of the title alkenylthiopyrimidinones occurs selectively to furnish corresponding thiazolopyrimidinium [cf. (III)] or pyrimidothiazinium salts [cf. (V)] depending on the nature of the alkenyl substituent on the sulfur atom and the basicity of the pyrimidine nitrogen atoms. Propynylthiopyrimidine analogue (VII) also suffers selective halocyclization when treated with bromine or iodine to afford thiazolidinopyrimidinium salt (VIII). -(SLIVKA, N. Y.; GEVAZA, Y. I.; STANINETS, V. I.; Chem. Heterocycl.
Робота присвячена вивченню закономірностей перебігу реакції амінолізу фармакологічно перспективного типу імідазотіазольних систем – 6,6-дизаміщених та 6-арилідензаміщених 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3] тіазол-5(6Н)-онів. Хімічну поведінку останніх досліджували за взаємодії з вторинними амінами (піролідином та морфоліном) за кімнатної температури, а також із бензиламіном за 10-годинного кип’ятіння в толуені. В результаті експериментів встановлено, що 6,6-диметил-, 6,6-дифеніл- та 6-(пропан-2-іліден)заміщені імі- дазотіазолони є стійкими до дії амінів як за кімнатної температури, так і за високотемпературної оброб- ки. Натомість 6-ариліден-2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5(6Н)-они виявилися лабільними до дії N-нуклеофілів вже за кімнатної температури та зазнають розщеплення тіазолідинового ядра з утворенням відповідних 1,1'-[дисуфанедіілбіс(пропан-2,1-дііл)]біс-4-(бензиліден-, 4-бромобензиліден-, 4-метилбензиліден)- 2-(піролідин-1-іл)-1H-імідазол-5(4H)-онів та 1,1'-[дисуфанедіілбіс(пропан-2,1-дііл)]біс-4-(бензиліден-, 4-метилбензиліден)-2-морфоліно-1H-імідазол-5(4H)-онів із виходами 28–39%. Імовірно, дисульфіди утворюють- ся з відповідних меркаптопохідних як первинних продуктів амінолізу, які в умовах проведення процесу окисню- ються киснем повітря. Склад та будова одержаних продуктів однозначно підтверджені комплексним фізико- хімічним аналізом, зокрема методами ІЧ, ЯМР 1Н та 13С спектроскопій, хроматомас-спектрометрії, а також даними елементного аналізу. Варто відзначити, що сполуки з імідазол-5(4H)-оновим циклом, який входить до складу синтезованих дис- ульфідів, характеризуються широким спектром біологічної активності. Відкриття в ряду гетероциклів такого типу речовини з антибактеріальною та протираковою дією, антагоністів рецепторів ангіотензину II, а також створення хемосенсорів на основі флуоресцентних білків є важливою передумовою для подальших біомедичних досліджень синтезованих сполук.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.
customersupport@researchsolutions.com
10624 S. Eastern Ave., Ste. A-614
Henderson, NV 89052, USA
This site is protected by reCAPTCHA and the Google Privacy Policy and Terms of Service apply.
Copyright © 2025 scite LLC. All rights reserved.
Made with 💙 for researchers
Part of the Research Solutions Family.