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Several mono-substituted fluorenes have been diacetylated under Friedel-Crafts conditions, and the nature and position of some substituents were shown to have a profound influence on the resulting substitution pattern. Unambiguous structural assignment was facilitated by n.m.r. spectroscopy using lanthanide shift reagents.

Selected omega-nitroacetophenones, formed by the alcoholic cleavage of 2-nitroindandiones, have been shown to inhibit the homocytotropic antibody-antigen induced passive cutaneous analhylaxis reaction in the rat. The enzymatic cyclization of these derivatives to the parent nitroindandione has been demonstrated both in vivo and in vitro and this process is suggested as a possible prerequisite to biological activity.

Aus den 2‐Nitro‐indan‐1,3‐dionen (I) entstehen mit Alkoholen die Spaltprodukte (II) und (III), die in Gegenwart von Säuren oder Basen miteinander und mit (I) im Gleichgewicht stehen.

Die monosubstituierten Fluorene (I) reagieren mit dem aus A020 und AlCl3 (Molverhältnis 0.3 :0.56) in 1,2‐Dichlorethan gebildeten Komplex zu den Diacetyl‐Derivaten (II); neben (IId) entsteht auch das Isomere (IIe) . Die analoge Friedel‐Crafts‐ Acetylierung des Fluorens (III) verläuft überwiegend unter Desalkylierung zu dem entsprechenden Phenol, das in dem Reaktionsmedium zum größten Teil acetyliert wird; aus dem Gemisch werden durch Chromatographie das Diacetylphenol (IVa) (6% Ausb.) und sein Isomeres (V) ( 5%), das Acetat (IVb) und eine Mischung aus 1‐Acetoxy‐ und 1‐Methoxy‐Derivaten isoliert; NaOH‐Hydrolyse der Mischung gibt (IVa) (l 5%) und (IVc) (24%).