Put a ring on it: A cationic rhodium(I)/binap complex catalyzes the intramolecular cyclization reactions of naphthol‐ or phenol‐linked 1,6‐enynes to produce vinylnaphtho‐ or vinylbenzofurans and vinylnaphtho‐ or vinylbenzopyrans through the cleavage and formation of sp2 CO bonds. Mechanistic studies imply that the present cyclization reactions proceed through β‐oxygen elimination from cationic rhodacycle intermediates.

Ein kationischer Rhodium(I)‐Binap‐Komplex katalysiert die intramolekularen Cyclisierungen von Naphthol‐ oder Phenol‐verknüpften 1,6‐Eninen zu Vinylnaphtho‐ oder Vinylbenzofuranen und Vinylnaphtho‐ oder Vinylbenzopyranen unter Bruch und erneuter Bildung von C(sp2)‐O‐Bindungen. Mechanistischen Studien zufolge kommt es dabei zu einer β‐Sauerstoff‐Eliminierung aus intermediären kationischen Rhodacyclen.

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Scheme 1. Transition-metal-catalyzed asymmetric [2+2+2] cycloadditions involving alkene units.

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