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A través del diseño fiscal elaborado por José María Castillo y Rada en los años inmediatamente posteriores a la obtención de la independencia de España, este ensayo ofrece al lector un acercamiento a algunos de los desafíos fiscales que afrontó la tentativa ambiciosa de integración regional conocida como la Gran Colombia. En primer lugar, se realiza un breve recorrido por la estructura fiscal de los últimos años virreinales. En segunda instancia, se presentan los rasgos generales de la propuesta diseñada por Castillo y Rada y a continuación se pasa a considerar los desafíos afrontados por dicha propuesta. El trabajo concluye que los modelos historiográficos que se han valido de la dicotomía liberalismo/proteccionismo se quedan cortos en la comprensión del alcance de esta política fiscal, la cual fue formulada dentro de un proceso de transición del sistema virreinal neogranadino al republicano que operó como un juego complejo de ajustes, innovaciones y perduraciones.