No abstract

No abstract

No abstract

3Институт биоорганической химии и нефтехимии НАН Украины, ул. Мурманская, 1, Киев 02660, Украина НОВЫЕ ОКСАЗОЛИНЫ С СУЛЬФОЛАНОВЫМ ФРАГМЕНТОМОксазолины широко используются в качестве лекарств и синтонов для их получения, структурных фрагментов для защиты реакционных центров, а также лигандов в асимметрических синтезах. Нами впервые исследована способность изомерных цис-и транс-3-гидрокси-4-аминосульфоланов к образованию оксазолинов. Оксазолины синтезированы циклизацией соответствующих N-ацильных производных транс-3-гидрокси-4-аминосульфолана при кипячении в хлористом тиониле; амиды цис-изомерного аминоспирта в тех же условиях проведения реакции продукта не образуют. Полученные результаты подтверждают, что оксазолиновый цикл образуется путем реализации внутримолекулярного S N 2-подобного механизма при использовании хлористого тионила в качестве дегидратирующего реагента.Ключевые слова: сульфолан; 4-аминотетрагидротиофен-3-ол-1,1-диоксид; аминоспирт; 1,3-оксазолин; амид.Введение. Превращение аминоспиртов в оксазолины вызывает особый интерес в течение последних десятилетий благодаря многостороннему использованию этих соединений в качестве лекарств и синтонов для их получения [1][2][3], в качестве структурных фрагментов, служащих для защиты реакционных центров, а также в качестве координирующих лигандов в разнообразных энантиоселективных каталитических реакциях, при этом последнее направление в