Nesta pesquisa em Educação Matemática, abordou-se a relação entre a reprovação, a dificuldade no aprendizado da Matemática e o fracasso escolar em turmas de Ensino Médio Integrado de uma Instituição da Rede Federal de Ensino Básico, Técnico e Tecnológico. Para tanto, fez-se a análise de questionários respondidos por estudantes já reprovados em Matemática na Instituição. Analisou-se os principais conceitos sobre fracasso escolar trabalhados por diversos autores relevantes para estabelecer os aspectos que mais influenciam nas dificuldades do aprendizado da Matemática e, a partir disso, definiu-se algumas conclusões acerca do tema para que se possa diminuir os índices de fracasso escolar, tais como: maior aproximação aluno-professor, melhorar a didática e aplicação dos conceitos aprendidos em sala de aula, atendimento multidisciplinar, em especial ao aluno com problemas pessoais e/ou emocionais.