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O presente trabalho objetiva-se em aprimorar os estudos literários a partir da escrita de Lima Barreto, escritor pré-modernista que buscou retratar os modos de vida dos subúrbios cariocas e de sua população, e de Emicida, rapper considerado como uma das maiores revelações musicais de hip hop do Brasil nos últimos anos. Ambos literatos negros, embora pertencentes a uma mesma nação – Brasil, constituíram (e constituem) por meio de suas obras um amplo painel da sociedade na qual estavam inseridos, jamais abdicando do que era a função maior da literatura: intervir nas questões de seus tempos, expondo, por meio de suas subjetividades, um discurso para aqueles que são atormentados pela intolerância social. Tendo como mote trechos da obra póstuma “Diário íntimo” de Lima Barreto e o rap “Boa Esperança” de  Emicida, procuraremos entender o modo como esses dois enunciadores fizeram de suas produções literárias uma prática de intervenção nas questões urbanas e sociais em épocas distintas, na dupla dimensão de escritores e cidadãos, e como seus textos podem ser trabalhados nos entornos da sala de aula, proporcionando aos discentes momentos de reflexão crítica e sensibilização aos problemas vigentes em nossa sociedade. Palavras-chave: Lima Barreto; Emicida; Análise do Discurso; Sala de aula; Literatura.