The N-allyl and N-(cyclopropylmethyl) analogues of (-)-alpha-acetylmethadol and (-)-alpha-methadol have been synthesized and evaluated for opiate agonist and opiate antagonist activity. Both acetylmethadol analogues possessed weak analgesic activity in vivo tests for narcotic analgesia; the N-allyl analogue partially antagonized morphine-induced tail-flick analgesia. All four compounds possessed only opiate agonist-like activity as determined by in vitro studies measuring inhibition of [3H]naloxone binding to opiate receptors.

No abstract

Das (‐)‐a‐Acetyl‐N‐normethadol (I) wird in die N‐Alkylierungsprodukte (IIIa) und (IIIb) und die freien Alkohole (IVa) und (IVb) übergeführt, die als Oxalate isoliert werden und für die Untersuchungen auf Opiat‐Agonist‐ bzw. Antagonist‐Aktivität in die HCl‐Salze umgewandelt werden.