No abstract

No abstract

Societk suisse de chimie, BLle -Societh svizzera di chimica, Basilea Nachdruck verb3ten -Tous droits rkservks -Printed by Birkhauser AG., Basel, Switzerland Erscheint 9mal jahrlich -Parait 9fois par an 95. Ermittlung der absoluten Konfiguration von Indolinalkaloiden durch Vergleiche der Optischen Rotationsdispersionen ihrer N(a)-Acylderivate [I] von W. Klyne und R. J. Swan [2] und B. W. Bycroft und H. Schmid (11. XII. 65) Vor einiger Zeit haben wir die absolute Konfiguration einiger Aspidosperma-Alkaloide auf Grund ihrer [MI, -Werte diskutiert [ 3 ] . Die so getroffenen Zuordnungen liessen sich kiirzlich durch interessante Vergleiche der Optischen Rotationsdispersionen (O.R.D.) der ((Aspidospermin-artigen r) einerseits und (( Strychnin-artigen)) Alkaloide andererseits erharten [4]. Der Vergleich beschrankte sich dabei auf Alkaloide mit Indolenin-und 8-Anilinoacrylester-Chromophor. In diesen Systemen wird die steriqche Beziehung zwischen den Ringen C, D und E einerseits und dem Indolkern andererseits hauptsachlich und in derselben Weise nur durch die relative und absolute Konfiguration des Zentrums x bestimmt (a). aDasselbe gilt nun, wie DREIDING-Modelle zeigen, auch fur die entsprechenden Indoline, in denen diese Relation durch die Zentren x und y kontrolliert wird (b). Es hat sich gezeigt, dass N(a)-Acyl-indoline vie1 starker ausgepragte COTTON-Effekte zeigen als die unsubstituierten Verbindungen, so dass die Vergleiche nur mit den ersteren ausgefiihrt wurden.