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A simple and efficient synthesis of compounds with spiro-fused 11H-indeno[1,2-b]quinoxaline and azabicyclo[3.1.0]hexane or cyclopropa[a]pyrrolizine moieties was developed.

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3-Spiro[cyclopropa[a]pyrrolizine]- and 3-spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane]oxindoles were prepared in moderate to high yields via one-pot three-component reactions using substituted isatins, α-amino acids, and cyclopropenes. The key step is an intramolecular [3 + 2]-cycloaddition reaction of an in situ generated azomethine ylide onto a cyclopropene. Both N-substituted and N-unsubstituted α-amino acids, dipeptide Gly-Gly, and also benzylamine were used as the amine component for the azomethine ylide generation. The anticancer activity of some of the obtained compounds against human leukemia K562 cell line was evaluated by flow cytometry in vitro.

Professor Hans-Jürgen Quadbeck-Seeger zum 60. Geburtstag gewidmet Enantiomerenreine chirale Verbindungen, die im üblicherweise genutzten UV/Vis-Spektralbereich zwischen 200 und 800 nm nicht optisch aktiv sind, sind als kryptochiral bezeichnet worden. [1] Wie von Wynberg et al. vor fast 35 Jahren belegt wurde, [2] zeigen chirale Kohlenwasserstoffe mit vier verschiedenen Alkylgruppen an ihren Chiralitätszentren selbst in reiner Form keine optische Drehung und sind demnach kryptochiral. Dies geht wahrscheinlich auf die konformative Beweglichkeit der Alkylketten in solchen acyclischen Kohlenwasserstoffen zurück. Im Unterschied dazu sind [n]Triangulane 1, [3] d. h. Kohlenwasserstoffe, die ausschlieûlich aus spiroanellierten und dadurch abwechselnd senkrecht zueinander stehenden Cyclopropanringen bestehen, vollkommen starr. Viele der höheren [n]Triangulane (n ! 4), die keine Chiralitätszentren enthalten, sind symmetriebedingt chiral, [4] und sie sollten sich nicht kryptochiral verhalten, obwohl sie gesättigte Kohlenwasserstoffe sind. Um diese Hypothese zu testen, haben wir eine Synthese des enantiomerenreinen (M)-[4]Triangulans (M)-2, des kleinsten chiralen [n]Triangulans, entwickelt. [4] Racemisches [4]Triangulan rac-2 wurde erstmals 1973 synthetisiert, [5] und in der Zwischenzeit wurden verbesserte Synthesen [6] sowie spek-ZUSCHRIFTEN