Wahrend man aus 1 ,Cdisubstituierten Urazolen und Phenylisocyanat die N2-acylierten Produkte 10 erhdt, konnen die entsprechenden 3-Phenylcarbamoyl-oxy-Derivate 7 bei der Umsetzung der Urazole mit Benzonitriloxid gefai3t werden.The Reaction of Benzonitrile Oxide with 1,4-Disubstituted 1,2,4-Triazolidine-3,5-diones(Urazoles) 1,4-Disubstituted 1,2,4-triazolidine-3,5-diones react with phenil isocyanate to the N2-acylated products 10, whereas the same reaction with the isomeric benzonitrile oxide yields the 3-phenylcarbamoyloxy-compounds 7.

Die 1959 erstmals synthetisierte, den Urazolen, Hydantoinen, 3,5-Pyrazolidindionen und 2,4-Oxazolidindionen isoelektronische heteromonocyclische Verbindungsklasse der 1,2,4-Oxadiazolidin-3,5-dione (A)') hat nach Auffinden eines in der Natur vorkommenden Derivates, der Quisqualinsuure (B)') und der ZNS-depressiven Wirkung deren Decarboxylierungsproduktes, des Quisqualamins (Q3) an Interesse gewonnen.Von A wurden alle 4 Substitutionsmuster erstmals in unserem Arbeitskreis hergestellt: der unsubstituierte Cyclus4), sowie 4-~ubstituierte~'~', 2-substituierte') und 2,Cdisubstituierte') Derivate.Die Synthesemoglichkeiten der als Ausgangsstoffe fur weitere Reaktionen interessanten Substitutionstypen wurden nun erneut untersucht:

Die Triazolin-5-one 4 konnen aus den Thiosemicarbaziden 6 durch Acylierung mit Isocyanaten, S-Alkylierung und alkalische Eliminierung von Mercaptan erhalten werden. Weiterhin werden noch Modifikationen zu Literaturangaben gegeben, die zu besseren Ausbeuten fuhren. 3-Imino-2- Sunderdiek und ZinnerArch. Pharmaz.

Die Triazoline 5 und 8 sowie das Triazol 14 reagieren im Gegensatz zu 1 rnit 1,3-Dienen nicht spontan zu 1.4-Addukten. sondern erst in Gegenwart von 2 Mollquivv. Bortrifluorid-Atherat. Die Triazoline 8 geben mit Cyclopentadien keine I A-Addukte. Usability of 5-Imino-A1-l .2,4-triazoline-3snes and 3,SBisimi~A'-l,2,4-triazolines as Dieno-Whereas the triazoline 1 reacts spontaneously with 1.3-dienes to form 1.4-adducts. the reaction with the triazolines 5 and 8 and the triazole 14 requires the presence of two mole equivalents of boron trifluoride etherate. The triazolines 8 undergo no reaction with cyclopentadiene.

No abstract