. We describe a synthetic route consisting of five steps from aniline to obtain liquid crystal compounds derived from nitroazobenzene. Syntheses were performed during the second half of the semester in organic chemistry laboratory classes. Students characterized the liquid crystal phase by the standard melting point techniques, differential scanning calorimetry and polarized optical microscopy. These experiments allow undergraduate students to explore fundamentally important reactions in Organic Chemistry, as well as modern concepts in Chemistry such as self-assembly and self-organization, nanostructured materials and molecular electronics.Keywords: liquid crystals; multistep synthesis; azo compounds. INTRODUÇÃOCristais líquidos (CLs) constituem importantes materiais eletrônicos moleculares, que combinam as propriedades de ordem do estado sólido e a fluidez do estado líquido.1-2 Esta combinação única de mobilidade molecular e anisotropia ótica, elétrica e magnética propicia aos CLs um vasto número de aplicações tecnológicas, destacando-se como componentes ativos em mostradores planos (Liquid Crystal Displays, LCDs) de celulares, tablets, laptops e outros dispositivos. As fases líquido-cristalinas, chamadas de mesofases, são fases condensadas exibidas por determinadas moléculas, que possuem anisotropia de forma (alongadas, achatadas, biaxiais, etc.), em temperaturas intermediárias à fase cristal e à fase líquida. Os CLs são divididos basicamente em duas classes: os termotrópicos, cuja unidade fundamental geradora da mesofase é a molécula, e como o nome sugere, suas propriedades dependem da temperatura; e os liotrópicos, onde a unidade fundamental geradora da mesofase é um agregado de moléculas em um solvente. Os CLs termotrópicos são comumente classificados de acordo com sua forma molecular, sendo os CLs calamíticos constituídos por moléculas alongadas em forma de bastão e os CLs discóticos com a forma de disco. Os CLs calamíticos, objeto deste trabalho de educação, exibem normalmente mesofases nemática e esméticas. Em termos de ordenamento molecular, a fase nemática (N), aproxima-se mais do estado líquido isotrópico (Iso) e é caracterizada por apresentar apenas ordem orientacional, onde o eixo mais longo das moléculas está alinhado em uma direção comum (Figura 1). Nas fases esméticas (Sm), além da ordem orientacional, as moléculas possuem algum grau de ordem posicional, arranjadas em camadas. Possuem interações laterais mais fortes e maior viscosidade quando comparadas com a mesofase N, aproximando-se estruturalmente mais do estado sólido, ou cristal (Cr). Essas mesofases Sm são designadas por letras (A, B, C... K) de acordo com o seu ordenamento molecular. As mais normalmente observadas em CLs são a SmA e SmC (Figura 1). Na fase SmA, as moléculas estão alinhadas perpendicularmente ao plano das camadas e, na SmC, o arranjo molecular é levemente inclinado em relação a este plano (Figura 1). 3Apesar de sua importância nas tecnologias atuais, bem como em Ciência básica, CLs são geralmente omitidos dos currículos de...
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