Perkembangan teknologi informasi membawa imbas pada perubahan aktivitas belanja masyarakat Indonesia dari belanja konvensional ke belanja online. Yang menarik, perubahan perilaku belanja ini terjadi pada semua generasi, termasuk Generasi Z dan Generasi Milenial yang memiliki karakter yang sangat berbeda. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui budaya belanja online Generasi Z dan Generasi Milenial serta strategi persuasi pada Generasi Z dan Generasi Milenial di Jawa Tengah. Dengan menggunakan pendekatan kualitatif dan desain penulisan studi kasus, penelitian ini menemukan bahwa pertama, perilaku belanja online Generasi Milenial sangat ditentukan oleh ulasan atau review dari orang kepercayaan, sedangkan perilaku belanja Generasi Z sangat ditentukan oleh pendapat dari KOL (Key Opinion Leader) yang mereka jadikan panutan. Harga, lokasi dan iklan menjadi faktor yang penting bagi Generasi Z dan Generasi Milenial dalam perilaku belanja mereka. Kedua, mengunggah konten secara konsisten setiap harinya di sosial media menjadi strategi digital marketing Beauty by ASAME dalam persuasi khalayak.