Irradiation of 2-methylbenzoyl cyanide (3a) in acetonitrile solution results in the formation of its dimer, which upon loss of HCN gives rise to the cycloadduct 7a. The dimerization also proceeds efficiently with derivatives of 3a giving adducts 7b and 7c. When 2-methylaroyl cyanides are photolyzed in the presence of a more reactive acyl cyanide the mixed adducts 8a-e are obtained in excellent yields. The cycloadducts 70-c and 80-e react with carbon and nitrogen nucleophiles by a tandem addition-cyclization sequence furnishing substituted naphthols (IOU and lob) and isoquinolones (lla-d), respectively. Isocoumarins 12a and 12b were prepared from the adducts 8a and 8e by treatment with potassium tert-butoxide in THF.Key words: naphthols, isoquinolones, isocoumarins, synthesis of; acyl cyanides; hetero Diels-Alder.Resume : L'irradiation du cyanure de 2-mtthylbenzoyle (3a) en solution dans l'acttonitrile conduit 5 la formation de son dimkre qui, par perte de HCN, fournit le cycloadduit 7a. La dimerisation se produit aussi d'une faqon efficace avec les dtrivts du compost 30; elle conduit alors aux composts 70 et 7c. Lorsqu'on effectue la photolyse des cyanures de 2-mtthylaroyle en prtsence d'un cyanure d'acyle plus rtactif, on obtient alors les produits mixtes 8u-e avec d'excellents rendements. Les cycloadduits 7u-c et 8a-e rtagissent avec les nucltophiles carbones et azotts par une sequence de rtactions d'additioncyclisation en tandem qui fournissent respectivement des naphtols (10a et lob) et des isoquinoltines (lla-d) substituts. Par reaction des adduits 8a et 8e avec du ferf-butylate de potassium dans le THF, on a prepart les isocoumarines 120 et 120.

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