Colchicin und seine Abkommlinge konnen selektiv an C-I formyliert werden. Die neue Aldehydgruppe laBt sich schonend reduzieren und oxydieren. Das entsprechende Oxim fuhrt durch BECKMANNSChe Umlagerung zu 1 -Cyan-und 1 -Amino-Derivaten. Eine Serie von 33 neuen Abkommlingen des Colchicins ist so fur physiologische Versuche zuganglich geworden.In den zahlreichen Arbeiten uber Colchicin und seine Begleitsubstanzen findet man erstaunlich wenig Reaktionen, die den Ring A betreffen, obwohl ihn die drei Methoxygruppen fur elektrophile Angriffe besonders geeignet erscheinen lassen. Unseres Wissens sind bisher nur Nitrierungl) und Bromierungz) des Colchicins studiert worden, wobei die Lage der neuen Substituenten nicht mit Sicherheit bewiesen wurde. Grund dafur ist die g r o k Empfindlichkeit des Tropolonrhges, der diesen Reaktionen ebenfalls zuganglich ist.Beispiele dafur Iiefert das Tropolon selbst, das sich nitrosieren, halogenieren, mit Diazoniumsalzen kuppeln und, wie die Phenole, hydroxyrnethylieren IBBt3). Dagegen scheinen Alkylierung, Acylierung nach FRIEDEL-CRAFTS, FRlEssche Verschiebung und Formylierung nach GATTERMANN gescheitert zu sein3). Ebenso ungunstig verlaufen Reaktionen mit konzentrierten Sauren, z. B. Nitrierung und Sulfonierung. Diese Verminderung der Reaktionsfdhigkeit wurde auf die Bildung des Tropylium-Ions zuruckgefiihrt4)), das elektrophilen Reagenzien widersteht.Die Bildung der folgenden Resonanzstruktur ist auch fur Colchicin in Betracht zu ziehen und kann dessen Tropolonring C desaktivieren:. .~