Koneksi matematis merupakan salah satu kemampuan yang harus dimiliki siswa dalam mempelajari matematika di sekolah. Melalui koneksi matematis, siswa dapat lebih mudah dalam menyelesaikan soal terutama soal olimpiade. Hal tersebut dikarenakan dalam pengerjaan, soal olimpiade membutuhkan penalaran dan pemahaman konsep serta hubungan antar konsep secara mendalam. Penelitian ini mengangkat tentang kemampuan koneksi matematis berdasarkan tipe kepribadian Sensing-Intuiting, karena tipe Sensing cenderung pada pengetahuan prosedural sedangkan Intuiting cenderung pada pemrosesan data berdasarkan pola dan hubungan secara konseptual dan melihat kemungkinan yang terjadi. Tujuan dari penelitian ini adalah mendeskripsikan kemampuan koneksi matematis siswa berkepribadian Sensing – Intuiting dalam menyelesaikan soal olimpiade. Jenis penelitian ini adalah deskriptif kualitatif, penelitian ini dilaksanakan di salah satu SMP yang ada di Surabaya dengan subjek sebanyak 2 siswa yaitu 1 siswa tipe Sensing dan 1 siswa tipe Intuiting. Subjek dipilih menggunakan angket Myers-Briggs Type Indicator (MBTI) dan diuji dengan 3 soal olimpiade yang kemudian diwawancara. Hasil analisis menunjukkan bahwa siswa berkepribadian Sensingmemiliki kemamuan koneksi matematis sedang dengan rata-rata nilai adalah 3, sedangkan siswa berkepribadian Intuiting memiliki kemampuan koneksi matematis tinggi denga rata-rata nilai adalah 4,6.