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4-Alkyl-2-oxazolin-S-one 1 liefern bei der Gasphasenpyrolyse unter CO-Verlust N-Acylimine 2, die sich beim Vorhandensein a-stilndiger H-Atome in die stabileren Enamide 3 umlagern. 1st diese Umlagerung durch ein quartilres C-Atom verhindert, so lassen sich die N-Acylimine (z. B. 29) isolieren. Im Falle des 4,4-dialkylsubstituierten Oxazolinons 1 o entstehen Gemische von N-Acylimin 20 und Enamid 30, wobei der Anteil des letzteren bei ErhOhung der Pyrolysetemperatur zunimmt. Thermolysis of Oxazolin-5-ones, XI t j N-Acyllmina and Enamides via Cis Phase Pyrolysis of ~AIkyl-2-oxazolin-5-on~On gas phase thermolysis 4-alkyl-2-oxazolin-5-ones 1 undergo CO elimination to yield N-acylimines 2. which rearrange into more stable enamides 3 if a-hydrogens are present. N-Acylimines (e. g. 2r) may be isolated in cases where the rearrangement is prevented by a quarternary C-atom. The 4,4-dialkylsubstituted oxazolinone 1 o yields mixtures of N-acylimine 2 0 and enamide 3 0 , the amouni of the latter increasing at higher pyrolysis temperatures. Die Konstitution dieser Verbindung wird durch eine breite 1R-Bande (CHC1,) im Carbonylbereich bei 1705-1650 cm-' und das Singulett des Imino-Protons im 'H-NMR-Spektrum (CDCI,) bei S = 7.94 bewiesen'). Beim Erhitzen

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Bei der Vakuumpyrolyse der Oxazolinone (I) entstehen unter Decarbonylierung die N‐Acyl‐imine (II), die rasch in E + Z‐Gemische der Enamide (III) übergehen.