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Dominoeffekt: Der Titelprozess führt über asymmetrische Michael/Henry‐Reaktion, Acetalisierung und Lewis‐Säure‐vermittelte Allylierung mit ausgezeichneter Enantioselektivität zu hoch substituierten Tetrahydropyranen (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl). Alle Kohlenstoffatome im Tetrahydropyranring tragen unterschiedliche Substituenten, und die relative und absolute Konfiguration der fünf benachbarten Kohlenstoffzentren ist genau vorgegeben.

Substituted tetrahydropyrans are synthesized with excellent enantioselectivity. In the first step, aldehydes and nitroalkanes undergo Michael addition followed by subsequent Henry and acetalization. This reaction tolerates various functional groups whereby, diastereoselectivity is much higher for aromatic derivatives than for aliphaticones. As is shown for (XV), it is also possible to perform a four-component coupling under similar conditions with subsequent allylation. -(ISHIKAWA, H.; SAWANO, S.; YASUI, Y.; SHIBATA, Y.; HAYASHI*, Y.; Angew. Chem., Int. Ed. 50 (2011) 16, 3774-3779, http://dx.doi.org/10.1002/anie.201005386 ; Dep. Ind. Chem., Fac. Eng., Sci. Univ. Tokyo, Shinjuku, Tokyo 162, Japan; Eng.) -S. Adam