No abstract

3-(2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-D-gu/o-pentahydroxypentyl)pyrazole (1 3) was prepared in four steps (45% overall yield) from D-gulonolactone (9). Treatment with 1 -fluoro-2,4-dinitrobenzene and triethylamine followed by reaction with methanesulphonyl chloride in pyridine afforded 1 -(2,4-dinitrophenyl)-3-(1 -0-methylsulphonyl-2,3:4,5-di-0-isopropylidene-~-gu/o-pentahydroxypentyl)pyrazole (15) which, on treatment with boron trichloride and subsequent methanolysis, followed by exposure to methanolic ammonia, yielded 3-(a-D-xylo-

Ausgehend von D‐Gulonolacton (Ia) wird über die Stufen (Ib), (Ic), (IIa), (IIb) das Pyrazol (IVa) synthetisiert, dessen Mesylat (IVb) durch Cyclisierung und Methanolyse des gebildeten Borat‐Komplexes das Triol (Va) liefert; nachfolgende Abspaltung der Dnp‐Schutzgruppe gibt das gewünschte Nucleosid (Vb).