This articles discusses the life of Nyai Dadah, a woman leader of pesantren in Central Java Indonesia, through life history method, to shed light upon the gender elasticity of pesantren and the struggle of its woman to promote girls education in Indonesia. Nyai Dadah is the eldest daughter of Kiai Zubaidi, the founder of Pesantren Al Asror. When her father passed away, she continued the struggle of her father managing the pesantren. His younger brother was still in religious training, and when he completed the study she passed the leadership to him and then created a pesantren for girls. The study reveals that pesantren women have strategies to promote girls education and pesantren doesnot close itself from the rise of womens leadership. Nyai Dadah with her capabilities is able to manage the pesantren for girls. Nyai Dadah plays the roles either as a nyai in pesantren or a housewife, and religious leader in her village.Menggunakan metode life history, penelitian ini bertujuan untuk mengungkapkan secara detil ketokohan seorang figur perempuan atau pemimpin pesantren di Semarang, yang disebut sebagai nyai. Life history nyai digunakan untuk menyampaikan perjuangan dan peran beliau di pesantren dan masyarakat. Nyai yang dikaji dalam penelitian ini adalah Nyai Dadah, anak perempuan tertua dari Kiai Zubaidi, pendiri Pesantren Al Asror, yang sekarang menjadi nyai di Pesantren Putri Huffadhul Quran Al Asror sejak tahun 2002 hingga sekarang. Studi ini berdasarkan pada konsep life history dan teori negosiasi gender. Penelitian menunjukkan bahwa pesantren tidak selalu menutup dirinya terhadap munculnya kepemimpinan perempuan. Nyai Dadah dengan kemampuannya, mampu mendirikan dan mengelola pesantren putri. Nyai Dadah menjalankan perannya baik sebagai seorang nyai di pesantren atau seorang ibu rumah tangga. Nyai Dadah juga berkontribusi di dalam masyarakat dengan menjadi penasehat Fatayat NU cabang Patemon dan memprakarsai ngaji selapanan sejak sepuluh tahun yang lalu sampai sekarang.