Das Norbornadien (II) reagiert mit J Cl (in Eisessig bei 20°C) bzw. Jod (bei 100°C) zu den trans‐Dihalogenderivaten (I) (Ausbeute 33 bzw. 50%), mit BrF (in Di‐ äthyläther bei ‐70 bis 0°C) bzw. BrCl (in Chloroform bei 40°C) zu den Dihalogeniden (III) (80 bzw. 86%).
Aus Mg und Pentafluorchlorbenzol wird das Dehydrobenzol (I) gebildet, an das in Cyclohexan/Äthylenoxid Cyclohexadien (II) zum Barrelen‐Derivat (III) in 89%iger Ausbeute addiert wird.
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