Atom hopping: A chlorophosphite-mediated Beckmann ligation of oximes and p-toluenesulfonyl azide gives access to N-sulfonyl phosphoramidines in good to excellent yields. The reaction proceeds under exceptionally mild conditions and constitutes a bioorthogonal approach toward amidines by avoiding the use of amines and transition-metal catalysts. dmp-ol=3,3-dimethylpropanediol.

No abstract

The reaction of oximes (I) with the chlorophosphite (II) and tosyl azide is examined resulting in the formation of N‐tosyl amidines through a Beckmann‐type process.

Amin‐ und metallfrei: Eine Chlorphosphit‐vermittelte Beckmann‐Ligation von Oximen mit p‐Toluolsulfonylazid liefert N‐Sulfonylphosphoramidine in guten bis exzellenten Ausbeuten. Die Reaktion läuft unter außergewöhnlich milden Bedingungen ab und bietet einen bioorthogonalen Ansatz für die Amidin‐Synthese unter Vermeidung von Aminen und Übergangsmetallkatalysatoren. dmp‐ol=3,3‐Dimethylpropandiol.