Mit der Bezeichnung Lineatin wurde ein Aggregationspheromon des Koniferen-schadigenden Kafers Trypodendron lineatum belegt, wobei beziiglich der Struktur des Wirkstoffs zunachst nicht zwischen den beiden aufgrund der spektroskopischen Daten alternativ in Frage kommenden Anordnungen 1 und 2 entschieden werden konnte'). Die Synthese zeigte, daR dem Lineatin die Struktur 1 zukommt2x3). Attraktiv auf die Kafer ist nur das (+)-Enantiomer. (-)-1 sowie rac-2 werden von den Kafern anscheinend nicht registriert4). Mittlerweile sind mehrere Synthesen des Lineatins publiziert 2,3 5-11). Bei einigen fallt mangels Kontrolle uber die Regiochemie bei der Bildung des Vierrings uber eine [2 + 21-Photoreaktion neben Lineatin auch Isolineatin an, das sich nur unter betrachtlichem Materialverlust abtrennen liIjt3,6). Zum Teil werden im Verlaufe der Synthese auch Produkte mit der dem Isolineatin entsprechenden Anordnung der Substituenten am Vierring abgetrennt 2*537.8'.Unser Konzept sah vor, die SauerstoffFunktion am Vierring erst nach der Photoaddition uber eine Halogenlactonisierung entsprechend B + A/C (Schema 1) einzufiihren. Als Ausgangssubstanz sollte das uber die Photoaddition von Acetylen an Citraconsaureanhydrid leicht zugangliche Anhydrid 3 dienenI2). Nach regioselektiver Umwandlung von 3 zu einer Carbonsaure des Typs B konnte die Halogenlactonisierung a priori die Lactone A und/oder C liefern13), wobei die Anordnung der Sauerstoff-Funktion am Vierring bei A der von Lineatin (1) und bei C der von Isolineatin (2) entspricht. Halogenlactonisierungen zur Doppelbindung eines Cyclobutens sind unseres Wissens noch nicht beschrieben 14). Umsetzung von 3 mit NucleophilenZur Halogenlactonisierung nach B -+ A/C (Schema 1) mu13 eine der Carbonylgruppen von 3 regioselektiv in eine fur Halogenlactonisierungen nicht geeignete Gruppierung abgewandelt werden. Es bot sich zum orientierenden Stu-

The anhydride (I) is regioselectively transformed to the mono‐esters (III) which are converted to the compounds (IV) or (V).