Aus 2-Oxindolen lassen sich mit dem Vilsmeier-Reagens 2Chlorindol-3aldehyde darstellen, wahrend 2-bzw. 3-Pyrrolone zu 2-bzw. 3-Hydroxypyrrolaldehyden fuhren. Unter gleichen Bedingungen reagieren Succinimid, N-Phenylsuccinimid und 1 -Phenyl-2.3dimethylpyrrolon-(S) nicht. Aus 2Chlorindolaldehyd-(3) sind durch Umsetzung mit bifunktionellen Verbindungen kondensierte Indolderivate zuginglich.Indole Derivatives from 2-Chloroindole3-aldehydes 2Chloroindole-3-aldehydes can be obtained from 2-oxindoles by Vilsmeier-reaction, while 2 -and 3-pyrrolones yield 2-and 3-hydroxypyrrolealdehyde respectively. Succinimide, N-phenylsuccinimide and l-phenyl3,Mimethyl-pyrrol-5-one do not react under the same conditions. Indole derivatives are accessible by reaction of 2-cNoroindole-3-aldehyde with bifunctional compounds.2-Chlorindolaldehyde-(3) und 2(3)-Chlorpyrrolaldehyde-(3(2)) miifiten als &Chlor-vinyl-aldehyde sehr reaktionsfahig und als Ausgangssubstanzen fir die Synthese rnehrkerniger Heterocyclen geeignet sein, denen unter arzneimittelsynthetischem Aspekt Bedeutung zukommt. Diese PChloraldehyde sollten durch Chlorformylierung von Oxindolen und Pyrrolonen zugiinglich sein.Oxindole lassen sich mit dem Vilsmeier-Reagens in befriedigenden Ausbeuten zu 2Chlorindolaldehyden-(3) umsetzen, worauf wir schon f r~e r hingewiesen haben'). Auf dem gleichen Wege lassen sich die Verbindungen 1 und 2 darstellen.
c, H5
2Bei den Pyrrolonen verlief diese Reaktion nicht immer in der angestrebten Weise. Nach Einwirkung des Vilsrneier-Reagenzes auf 2-Methyl-3carbathoxy-pyrrolon-(4) (3) konnen zwei Substanzen isoliert werden. In geringer Ausbeute entsteht 2-Methyl-3-carbathoxy4-chlor-pyrrolaldehyd-(S) (4) neben 2-Methyl-3-carbathoxy-4-hydroxy-
Die Vilsmeier‐Formylierung von 2‐Methyl‐3‐carbäthoxy‐pyrrolon‐(4) (I) bzw. 2‐Methyl‐3‐carbäthoxy‐pyrrolon‐(5) (IV) führt zu den Pyrrolaldehyden (II) (7,9%) und (III) (2,9%) bzw. (V) (72,2%).
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