A. Einfuhrung

Aus dem Tricyclohexan (Ia) entsteht mit n‐Butyl‐Li in Diethylether das Li‐derivat (Ib), das mit p‐Toluolsulfonylchlorid das Chlorid (Ic) liefert (Ausbeute 48%).

Whereas 3, 4 and 5 could be trapped below 0°C without change of the carbon skeleton, above 20 "C 4 partially isomerized to benzocycloheptatetraene 7. The analogous rearrangement of 3 to give 1,2,3-cyclohexatriene 6, however, was not observed even at 150°C.Wir haben vor kurzem iiber Erzeugung und Abfangreaktionen des Tricycl0[4.1.0.0~~~]hept-l(7)-ens (1) 5, und iiber die Umlagerung dieses Briickenkopfolefins zum 1,2,3-Cycloheptatrien (2) berichtet ' ). In dieser Studie dehnen wir unsere Untersuchungen auf die Systeme 3-5 aus. Es galt vor allem festzustellen, ob sich diese reaktiven Zwischenstufen auf ahnliche Weise wie 1 erhalten und abfangen lieWen und unter welchen Bedingungen sie zu den entsprechenden 1,2,3-Butatrienen 6 -8 a isomerisierten. A. Synthese der AusgangsprodukteEs lag nahe, das bei der Synthese von 1 bewahrte Verfahren auf die Darstellung der Modelle 3-5 zu iibertragen. Die bekannten Bicyclo[l.l.0]butane9a-lla7-9) wurden jeweils am Briickenkopf mit n-Butyllithium (BuLi) zu den lithiumorganischen Zwischenprodukten 9b, 10b und l l b und c metalliert und diese mit pToluolsulfonylchlorid in die entsprechenden Chlorderivate iibergefiihrt").

“Isobenzvalene” (1), a very highly strained molecule, has now been trapped in the form of the Diels‐Alder adduct (2) with anthracene. The structure of (2) is also unusual: C‐11 and C‐16 are both located outside the tetrahedron formed by their four substituents (“inverted tetrahedron”).

No abstract