O presente artigo deriva de estudo qualitativo realizado a respeito da ressocialização como forma de recuperação dos segregados em sistemas prisionais, questionando se as políticas públicas e a educação teriam uma coparticipação efetiva. Com o objetivo de buscar a realidade do atual sistema ressocializador, investiga se a ressocialização, nos moldes apresentada, vem cumprindo com sua função pragmática ou, ao revés merecedor de um resgate pela educação. No entanto, qual concepção de educação e de pedagogia? Foi percorrido o caminho metodológico de Estudo de Caso, proposto por Creswell (2014) e conduzido pela Fenomenologia de Merleau-Ponty (2018), sendo adotada a entrevista semiestruturada como técnica para buscar informações junto às pessoas privadas de liberdade. As informações obtidas revelam que o sistema não ressocializa. Ao contrário, vem dessocializando. Que outras diretrizes políticas, legais e culturamente inseridas nesse contexto emergente para a educação, poderão surgir no resultado fulcrado em um estudo criminológico-social prévio e identificativo das necessidades a serem consideradas como estímulo à inovação e mudança sistêmica e complexa? A proposta decorrente do estudo sugere caminhar no fulcro das políticas públicas e da educação sociopedagógica, bem como, produzir uma proposta pedagógica, afirmando prioritariamente a necessidade da formação de educadores para essa modalidade específica, preparando-os para se desenvolverem profissionalmente, com compromisso social, em uma proposta educacional calcada no mito da ressocialização como realidade e à ambiência emancipatória, inspirada no pensamento complexo e igualmente compreendida na perspectiva freireana.