Synthesen und Elektronenspektren einfacher Vertreter der drei bekannten Tripyrrentypen (A-C) werden beschrieben. Additionen an die Doppelbindung des Methylenpyrrolinons und die entsprechenden Doppelbindungen von Di-, Tri-und Tetrapyrrenen ergeben Chromophorverkurzungen wie sie der Gmelin-Reaktion zugrunde liegen. Als Reagenz fur die Methylenpyrrolinon-Doppelbindung eignet sich besonders Tetrachlor-o-benzochinon.
Stokvis Reaction, XIX'). -Classification of Tripyrrenes; Additions to the
Methylenepyrrolinone Double BondSyntheses and electronic spectra of simple representatives of the three known types of tripyrrenes (A-C) are described. Additions to the respective double bonds of the di-, tri-and tetrapyrrenes result in a shortening of the chromophore, a process which underlies the Gmelin reaction. Tetrachloro-o-benzoquinone is especially suited as a reagent for the methylenepyrrolinone double bond.Es gibt vier mogliche Dipyrromethen-Strukturen2), von denen drei beschrieben sind; die vierte ist unbekannt3).
Klassfiierung der TripyrreneEine analoge Unterteilung der Tripyrrene erscheint, wie sich aus folgendem ergibt, nutzlich. Fur Tripyrrene mit ununterbrochener p-Konjugation sind sechs Strukturen denkbar, von denen jedoch nur die drei Typen A, B, C beschrieben sind. Die Typen A und B wurden fruher einheitlich als A4) charakterisiert; der Typ C ist kurzlich von uns 5.6) f ormuliert worden.
Durch Erhitzen von 2 in Eisessig bilden sich fünf kristalline Substanzen. Es entstehen neben dem entsprechenden 4,10‐Dihydro‐1 H‐dipyrromethen‐1,9(11 H)‐dion (Wasserstoff‐Propentdyopent) gemäß Schema 1 3, nach Schema 2 5 und 6 sowie gemäß Schema 3 8, von dem die beiden Homologen 9 und 10 beschrieben werden.
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