Eingegangen am 22. Oktober 1984Es wurden die P-D-Glucopyranoside der Monoterpenalkohole (S)-( -)-P-Citronellol (l), (S)cis-Verbenol (5), (3R)-( -)-Linalool (S), Dihydromyrcenol (11), Terpinen-4-01 (14), der Norcarotinoide P-Ionol (17), u-Ionol (22) und des Sesquiterpenalkohols ( +)-Cedrol (27) sowie der Diterpenalkohole Sclareol (33) und cis-Abienol (40) synthetisiert. Ein u-D-Glucopyranosid war vom Cembradiol (43) erhaltlich. Bei allen Glycosidsynthesen wurden Pyranosylbromide als Glycosyldonatoren eingesetzt. Als Katalysator wurde in der Mehrzahl der Glycosylierungsreaktionen reaktives Silbersilicat verwendet.
Synthesis of Glycosides of Mono-, Sesqui-, and Diterpene AlcoholsThe P-D-ghcopyranosides of the monoterpene alcohols (S)-( -)-P-citronellol (l), @)-cisverbenol (5), (3R)-( -)-linalool (S), dihydromyrcenol (ll), terpinen-4-01 (14), of the norkarotinoides p-ionol(17), u-ionol(22), and of the sesquiterpene alcohol (+)-cedrol(27) as well as of the diterpene alcohols sclareol (33) and cis-abienol (40) have been synthesized. An a-D-glucopyranoside was obtainable from cembradiol(43). For all glycoside syntheses pyra-nosy1 bromides have been applied as glycosyl donors. Most of the glycosylation reactions have been accomplished with silver silicate as catalyst.Das Interesse an Glycosiden von Terpenalkoholen hat in den letzten Jahren erheblich zugenommen, da neue Terpenglycoside aus verschiedenen Pflanzen isoliert wurden. AuBer den Monoterpenglycosiden in Rosenpetaled', in Thymus
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