ortho-(Acy1amino)halogenarornaten 1 und 3 kiinnen ohne Aktivierung durch Elektronenakzeptor-Substituenten mit metallischem Kupfer unter milden Bedingungen in guten Ausbeuten zu symmetrischen Biarylverbindungen 2 und 4 kondensiert werden. Grundsatzlich ist auch die Synthese unsymmetrischer Biarylverbindungen moglich. Vermutlich greift die Acylaminogruppe direkt unter Bildung einer intermediaren organischen Kupferverbindung in den Reaktionsablauf ein.
Ullmann Reactions of ortho-(Acylamino)halogenoarenes * *)orrho-(Acy1amino)halogenoarenes 1 and 3 are condensed in presence of metallic copper under mild conditions to give symmetrical biaryl compounds 2 and 4 in good yields. In principle the synthesis of unsymmetrical biaryl compounds is also possible. The acylamino group probably participates directly by forming an organic copper intermediate.Die Ullmann-Reaktion I), d. h. die Synthese von Biarylderivaten durch Kondensation aromatischer Halogenverbindungen mit metallischen Agentien, vor allem Kupferpulver, gehort zum klassischen Kepertoire der organischen ,,Namen-Reaktionen" : Ar-Hal + Ar'-Hal -cu2Ha,z +2cu -+ Ar-Ar'
Die Titelverbindun‐ gen (I) bzw. (IV) können ohne Aktivierung durch Elektronenakzeptor‐Substituenten mit metallischem Cu unter milden Bedingungen zu symm. Biarylverbindungen (II) bzw. (V) kondensiert werden (die Verbindungen (III) werden analog dargestellt).
Synthese und Eigenschaften metallorganischer Derivate des N-trimethylsilyl-tert.-butylamins werden beschrieben und die Infrarot- und 1H-NMR-Spektren der neuen Verbindungen zugeordnet und diskutiert.
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