Squalens entsprechend Formel XXXIV einfiigen, nach W . Sandcrmann (1942) entsprechend Formel XXXV und nach A. Moizdon (1953) unter Beriicksichtigung der neuesten amerikanischen Forschungsergebnisse entspre-&end Formel X X X V I . Die beiden ersten Forscher legen Squalen als Muttersubstanz zugrunde bzw. ein Derivat mit gleichem C-Geriist, wiihrend ,4. Monclon von einem hypothetischen ,Isosyualen" ausgeht. Um zum Sterin-Geriist zu gelangen, mussen nach RobinPon 3 CHs-Gruppen, nach Sandeirnann eine Isopropyl-Gruppe und nach Mondon 3 Methyl-Gruppen, davon eine gem. Dimethyl-Gruppe, abgespalten werden. Fur den Chemismus der Ahspaltung gibt es eine Reihe von Deutungen. Denkbar ist u. a. eine Oxydation zur Carboxyl-Gruppe bei nachfolgender Abspaltung von Kohlendioxyd. Auf rliese Weise entsteht wahrscheinlich im indischen Sandelholzol das Santen ( CQHl,) aus einem normalen ursprunglichen Terpen uber die Teresantalsaure, die sich ebenfalls in diesem 01 in Form von Estern findet.Aus den Formeln X X X I I I bis X X X V I ergibt sich, daB sich sowohl die Formeln vou Robinson und die von Mondon mit der Formel X X X I I I in Einklang brinp n lassen, hingegen nicht die von Smdermarm (vgl. C-Atome 4 und 5 in Formel X X X I I I mit den gleichen der Formel XXXV). Die Hypothese von Snndermann scheidet deshalb aus. Da die Cyclisierungsmoglichkeiten nach der Formulierung von Robinson nicht in so klarer Weise wie bei der von A. Mondon rnit den Erfahrungen dcr Terpenoid-Chemie in Einklang stehen, findet unser heutiges Wissen iiber die Biogenese der Sterine durch die Hypothese von A . hfoizdon die beste Deutung. Allerdings bedarf sie noch experimenteller Stiitzen, insbesondcre daruber, oh in der T a t ein ,,Isosqualen" existiert.Geriist des Cholesterins mit den fixierten Orten der CH,-(0) und Carboxyl-Gruppe(0) des Acetats ( K . Bloch u. M,itarb.? gxxzP Robinson, 1934 Von Bedeutung durften dariiber hinaus Fiitterungsversuche mit weiteren markierten Verbindungen sein. Falls eine Sesquiterpen-Verbindung, z. B. Farnesol, in gleicher Weise wie Squalen die Sterin-Bildung fordert, so wiirde dadurch das Problem der Sterin-Biogenese wesentlich gefordert.
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