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Quantitative Angaben zu Löslichkeiten in Wasser stellen relevante Informationen über die hydrophil-hydrophoben Eigenschaften organischer Verbindungen dar. Sie sind nicht nur zur Charakterisierung der Lage von Löslichkeitsgleichgewichten interessant, sondern sie sind zugleich wichtige Molekülparameter bei der Entwicklung von Wirkstoffen und der Auffindung quantitativer Struktur-Aktivitäts-Beziehungen (QSAR) 1 ) für die an hydrophobe Wechselwirkungen gebundenen Effekte biologisch aktiver Substanzen. Aus umweltchemischer Sicht erlangen sie neben Dampfdrücken, Octanol/Wasser-und Luft/Wasser-Verteilungskoeffizienten zunehmende Bedeutung bei der Beurteilung des Multiphasen-Verteilungsverhaltens von Schadstoffen [1]. In der Literatur sind daher zahlreiche Methoden publiziert, um experimentell aufwendig bestimmbare Wasserlöslichkeiten (logS) organischer Verbindungen über ihre linearen Zusammenhänge mit alternativ zugänglichen physikalisch-chemischen Meßgrößen wie Verteilungskoeffizienten [2 -5], Molrefraktion und Parachor [6, 7] oder über quantitative Struktur-Eigenschafts-Beziehungen (QSPR) 1 ) mit direkt aus der Struktur der Verbindungen abgeleiteten Moleküldeskriptoren [8 -12] abzuschätzen. QSPR-Analysen [1, 13 -17] und die Entwicklung neuronaler Netzwerke [18 -20] zur Vorhersage der Löslichkeit umweltrelevanter Stoffgruppen stellen heute wesentliche Anliegen der Computerchemie dar.Abstract. The aqueous solubilities (logS) of a set of 27 5amino-1-aryl-1H-tetrazoles with known biological activity were determined photometrically and correlated with their octan-1-ol/water partition coefficients (logP). The otained linear relationship between logS and logP can be significantly improved by a melting point term, an electronic term and sev-eral indicator variables describing the deviating solubility behaviour of compounds with hydrogen bonding groups and the dependence on substituent position. The calculated moreparameter equations allow the reliable prediction of aqueous solubilities for 5-amino-1-aryl-1H-tetrazoles not yet synthesized or investigated.Abb. 1 Zusammenhang zwischen den experimentell bestimmten Logarithmen der Wasserlöslichkeiten logS und Octan-1-ol/Wasser-Verteilungskoeffizienten logP substituierter 5-Amino-1-aryl-1H-tetrazole; eingezeichnet ist die Regressionsgerade zu Gl. (3) für nicht wasserstoffbrückenbindende Substituenten in meta-und para-Position ( ), dabei nicht berücksichtigt wurden sauerstoffhaltige Substituenten in diesen Positionen ( ) sowie die entsprechenden Substituenten in ortho-Position ( , ∆) 1 ) QSAR = quantitative structure-activity relationship(s), QSPR = quantitative structure-property relationship(s). p ο Th. Schelenz, W. Schäfer PROCEDURES/DATA _________________________________________________________________ 92

Abstract. The aqueous solubilities (logS) of a set of 27 5-amino-1-aryl-1H-tetrazoles with known biological activity were determined photometrically and correlated with their octan-1-ol/water partition coefficients (logP). The otained linear relationship between logS and logP can be significantly improved by a melting point term, an electronic term and several indicator variables describing the deviating solubility behaviour of compounds with hydrogen bonding groups and the dependence on substituent position. The calculated moreparameter equations allow the reliable prediction of aqueous solubilities for 5-amino-1-aryl-1H-tetrazoles not yet synthesized or investigated.Abb. 1 Zusammenhang zwischen den experimentell bestimmten Logarithmen der Wasserlöslichkeiten logS und Octan-1-ol/Wasser-Verteilungskoeffizienten logP substituierter 5-Amino-1-aryl-1H-tetrazole; eingezeichnet ist die Regressionsgerade zu Gl. (3) für nicht wasserstoffbrückenbindende Substituenten in meta-und para-Position ( ), dabei nicht berücksichtigt wurden sauerstoffhaltige Substituenten in diesen Positionen ( ) sowie die entsprechenden Substituenten in ortho-Position ( , ∆) 1 ) QSAR = quantitative structure-activity relationship(s), QSPR = quantitative structure-property relationship(s).