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Objectives-To examine internal exposure and targeted health outcomes of employees exposed to 3-(3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione; chemical abstracts service (CAS) number: 50471-44-8 (vinclozolin To summarise, the acute toxicity by oral, dermal, and inhalation routes is low and vinclozolin is neither a skin nor eye irritant. Skin contact should nevertheless be avoided due to a potential for sensitisation and the possibility of limited dermal absorption.Adverse effects found in subchronic and chronic feeding studies of rats, mice, and dogs include increased liver and adrenal weights, signs of haemolytic anaemia, cataract formation uniquely found in rats, and changes related to an antiandrogenic effect of the compound-namely, increased testes weight and decreased prostate, seminal vesicle, and epididymides weights. Rats and dogs were more sensitive to the induction of these changes than mice, the no observed adverse effects level (NOAEL) in rats and dogs was about 2-5 mg/kg bw/day.2 In developmental toxicity studies in rats, the most sensitive changes were related to the antiandrogenic effects of the compound, the NOAEL was 15 mg/kg bw/day when vinclozolin was given orally and the lowest observable adverse effect level (LOAEL) was 50 mg/kg bw/day.3 The NOAEL for these changes when being given vinclozolin dermally was 60 mg/kg bw/day and the corresponding LOAEL was 180 mg/kg bw/day.3 Reversible changes in the

1-Acyl-4-alkyliden-1 ,Cdihydropyridine 5 -zur Klasse der thermisch sehr stabilen Enamide gehorend -konnen mittels Bortrifluorid 6 aktiviert werden, so daR nach Angriff von 6 auf 5 die Ketone 7 entstehen (intermolekulare Acylgruppenubertragung). Der Mechanismus dieser bei Enamiden bisher nicht beobachteten Reaktion wird weitgehend aufgeklart: Aus 5 entsteht mit 6 zunachst das Addukt 21, das 5 unter Bildung von 27 angreift. -Spezielle Beispiele fur 5 (11 und 12) erweisen sich als hinreichend reaktiv, so daR ohne deren Lewis-Saure-Aktivierung das Keton 7h bzw. das Sulfon 15 aus ihren isolierbaren Vorstufen 14 bzw. 13 erhalten werden. Besondere Beachtung verdient 13: als Vorstufe des in situ erzeugbaren Salzes 16 dient es als hochwirksames Tosylierungsreagenz. Selbst tertiare Alkohole werden durch 16 angegriffen. I-Acyl-4-alkylidene-1 ,Cdihydropyridines 5 , representatives of the thermally stable enamides, can be activated by means of boron trifluoride 6, so the ketones 7 result from attack of 6 on 5 (intermolecular acyl group transfer). The mechanism of this reaction, which has not previously been observed for enamides, is strongly suggested to be as follows: 5 and 6 form first the adduct 21, which attacks 5 with formation of 27. Special examples of 5 (11 and 12) are found to be reactive enough that the ketone 7h or the sulfone 15 can be obtained from their isolable precursors (14 and 13) without Lewis-acid activation. 13 is particularly noteworthy: being the precursor of the salt 16, which is generated in situ, it serves as an extremely effective tosylating agent. Even tertiary alcohols are attackted by 16.Die geringe Zahl und Art der bekannten (thermischen) Reaktionen der Enamide 1 und Dienamide 2 lassen diese Verbindungsklassen im Vergleich zu den meist reaktiveren Enaminen fur eine breite praparative Anwendung wenig geeignet erscheinen. Die CC-Doppelbindung in 1 reagiert erwartungsgemaR nur mit starken Elektrophilen; die thermische Stabilitat ist meist so ausgepragt, daR sich z.

Bei der R e d u k t i o n mit Zinkstaub in heiBer Eisessig-Liisung erhirlt man das L a u k o d e r i v a t , das sehr leicht wieder oxydierbar ist. Es schmilzt nach dem Umkrystallisieren a u Eisessig bei 1750, lost sich in den iiblichen Mitteln und in konzentrierter Schwelelsirnre mit schwach graner Farbe (geringe Oxyclation 7). C,sH1602. Ber. C 85.1, H 5.0. Gef. 85.2, B 5.1. Der Methyiiither l a t aich ehenlalls leicht darstellen, wenn man das Produkt in reinem Dimethylsulfat 16st und mit Alkali behandelt. Man erhiilt dabei in quantitativer Ausbeute ein bellrota Pulver, das aus Alkohol in carmoisinroten Nadeln krystallisiert, die bei 201O schmelzen. Die L6sungen in den iiblichen Mitteln sind rot bis rotgelb, die in Pyridin erleiden bei Wassenusatz keinen Farbenumschlag, Lbsung in konzentrierter Schwefelsiiure griin, Wasser firllt ein rotes Pulver aus. CWH,IO~, Ber. C 85.7, H 4.5. Gef. n 85.2, D 5.1.

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