A series of benzofuran analogs of anthranilic acid derivatives were easily synthesized by microwave irradiation and conventional heating method. The microwave irradiation method gives the comparable yield as that of conventional heating with a shorter reaction time. All the new compounds have been characterized by spectral data and screened for anti-inflammatory activity.

A series of novel benzofuran scaffolds of amino pyrimidines (5a-5s) and azetidinones (17a-17j) were synthesized as potent bi-heterocyclic molecules. All the newly synthesized compounds were confirmed by spectral studies. These synthesized compounds were screened for in vivo anticancer activity. Compounds 5s, 5r and 17b displayed the highest anticancer activity against Ehrlich ascites carcinoma cells, and docking study of all the synthesized title compounds was carried out using Molegro Virtual Docker on GABA receptor-associated protein-like 1 cancer receptor. These studies revealed the importance of benzofuran, amino pyrimidines and azetidinone nucleus for their anticancer activity.

Die Synthese von 7.4'-, 7.5'-, 8.4'-und 8.5'-Dimethyl-furano-[2'.3': 3.41-xanthonen wird beschrieben.In Fortfiihrung unserer Arbeiten iiber die Synthese von Furanoxanthonen3) setzten wir zwei typische neue 3-Hydroxy-C-alkyl-xanthone. nlmlich 3-Hydroxy-8-methyl-(I1 b) und 3-Hydroxy-7-methyl-xanthon (111 b) sowohl zu den entsprechenden pals auch a-Methyl-furanoxanthonen um.Bei der Biogenese vieler natiirlicher Hydroxyxanthone spielt Orsellinsiiure, die eine Cs-Einheit liefert, moglichenveise eine Rolle4). Vielleicht haben andere Xanthone ihren Ursprung in einer anderen C8-Einheit, nlmlich 6-Methyl-salicyldure, die ein bedeutender Schimmelpilz-Metabolits) rnit enger Venvandtschaft zu vielen natiirlich vorkommenden Verbindungen ist6). Das einfachste und daher als typisches Beispiel ausgewiihlte Xanthon. das 6-Methyl-salicylshure und ein einfaches reaktives Phenol enthllt, ist 3-Hydroxy-8-methyl-xanthon (I1 b).Andererseits konnen 7-Methyl-xanthone zu den weit verbreiteten 6-Methylchromon-Derivaten wie Eugenitin'), Strobochrysin 8). Pinoquercetin und Pinomyricitin9) in struktureller Beziehung stehen. Die beiden neuenxanthone I1 bund 111 b wurden nach ULLMANN durch Kondensation von 2-Chlor-6-methyl-benzoestiure 10) bzw. 2-Chlor-5-methyl-benzoesilure 11) rnit m-Methoxy-phenol dargestellt.Zur Ankondcnsation des Furan-Ringes mit einer P-Methylgruppe an den Xanthonring setzten wir nach 1. c. 3b) in einer Friedel-Crafts-Fries-Reaktion die entsprechendenHydroxyxanthone zu 3-Hydroxy4acyl-xanthonen um, kondensierten dann rnit Bromessigsilureester, hydrolysierten und cyclisierten.

No abstract

Ausgehend vom Carboxamid (I) werden über Benzoylierung (bzw. Acetylierung) und Cyclisierung die Pyrimidine (II) (in alkalischer Lösung) und (III) synthetisiert, wobei (IIa) nach weiterer Benzoylierung ebenfalls (III) ergibt.