New functionalized maleimides (3‐methylthio‐2,5‐dioxo‐1H‐pyrroles) were obtained by the reaction of ketene dithioacetals with nitromethane or the reaction of nitro ketene dithioacetal with active methylene compounds in the presence of the appropriate base in dimethyl sulfoxide followed by treatment with methanol. These nakeunudes reacted with various nucleophilic reagents such as election‐rich aromatic and heteroaromatic compounds like dialkylanilines, aminophenols, indoles, indolizines, and cyalazines to give the corresponding 3‐aryl‐ or heteroaryl‐ 1H‐pyrole‐2,5‐diones. Styryl and merocyanie dyes, and polycyclic pyridazine‐diones as chemiluminophors and succinimides were also obtained from these maleimides with good results.

No abstract

Die Synthese des im Titel genannten Cyclazins (VIIa) sowie des entsprechenden Thiomethyl‐Derivates′(VIIb) gelingt, ausgehend von (I), wie im Formelschema skizziert.

Durch Methylierung der Pyridiniumsalze (I) mit Dimethylsulfat in Schwefelkohlenstoff in Gegenwart von Natronlauge werden die Pyridiniumylide (II) erhalten, deren Methylierung mit Methyliodid zu den Ketenthioacetalen (III) führt.

Das Ylid (I) wird mit Raney‐Nickel zum Ylid (II) umgesetzt.