Oxidation of 2-hydroxy-9,10-dialkynylanthracenes resulted in highly regioselective dimerization to furnish metastable dearomatized 1,4-diketones rather than stable aromatic diols. The 1,4-diketones were converted to oxahelicenes, which exhibited strong fluorescence both in solution and solid state as well as chiroptical properties.

No abstract

Eine gespannte Beziehung: Die Oxidation von Dihydroxy‐substituierten Acenen ergibt [2.2]Metacyclophan‐artige Fläche‐zu‐Fläche‐Dimere (siehe Schema; O rot, Si der iPr3Si‐Gruppen blau). Die Produkte haben wegen sterischer Abstoßung stark verzerrte Strukturen. UV/Vis‐Spektroskopie und elektrochemische Analyse zeigen, dass sich die HOMO‐LUMO‐Lücke bei der Dimerisierung verringert.