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SummaryStarting from 6-0x0-isophorone (2) a new concept for a seven-step synthesis of (3RS,3'RS)-astaxanthin (1) has been developed. As a key feature of the new approach, the oxidation state of astaxanthin (1) is adjusted already at an early stage of the synthesis. Thus, manipulation on more complex intermediates later in the synthesis is reduced to a minimum. Acetonide 10 or dimer 13 represent the key intermediates of this concept (Scheme 2). The whole sequence has been run on a kg scale with an overall yield of 52% (s. Scheme 5).1. Einleitung. -Kurzlich berichteten wir [l] iiber die Modifizierung einer von Kienzle & Muyer [2] beschriebenen Synthese von (3S, 3's)-Astaxanthin (la) zu einem effizienten, technisch anwendbaren Verfahren. Daran unbefriedigend geblieben war die durch den prinzipiellen Syntheseplan bedingte, relativ hohe Stufenzahl (14). Wir beschreiben nun ein vollig neues Synthesekonzept, welches ebenfalls ausgehend von 6-0x0-isophoron3) (= 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1,4-dion; 2) in nur 7 Stufen und in der hohen Gesamtausbeute von >50% zum (3RS,3'RS)-Astaxanthin (1) fuhrt.

Ausgehend von Oxoisophoron (I) wird über die Intermediären (II) und (III) das Derivat (IV) synthetisiert und der Hydrierung unterworfen; Acetalisierung des dabei gebildeten Diolengemischs (V) +(VI) liefert das Acetonid (VII), aus dem durch Kupplung mit dem Acetylid (VIII) und Hydrolyse des gebildeten tertiären Alkohols das Dihydroxyketon (IX) erhalten wird.