A Facile Method for the Synthesis of Benzoxazoles The preparation of benzoxazoles by a facile one‐pot reaction is reported. The reaction of carboxylic acids with 2‐chloro‐N‐methyl‐Δ1‐pyrrolinium chloride in an excess of N‐methyl‐2‐pyrrolidone afforded carboxylic acid chlorides which were converted subsequently to their 2‐hydroxyanilides by addition of 2‐aminophenols. Cyclization of the 2‐hydroxy‐anilides at elevated temperatures furnished the benzoxazoles in high yield and purity.

SummaryThe reaction rates of cyclization of 2-hydroxybenzanilides to benzoxazoles have been measured in N-methyl-2-pyrrolidone at different temperatures. The reactions follow second-order kinetics.In einer friiheren Arbeit [ 11 wurde iiber die Herstellung von Benzoxazolderivaten in N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) als Losungsmittel berichtet und darauf hingewiesen, dass das bei der Kondensation der o-Aminophenole mit Carbonsaurechloriden in Gegenwart von NMP entstandene N-Methyl-2-pyrrolidiniumchlorid (2) den Ringschluss zu Benzoxazolen bei erhohter Temperatur katalysiert.Der Befund, dass die erforderlichen Reaktionstemperaturen und -dauer sehr unterschiedlich waren, hat uns zur quantitativen Untersuchung der Reaktionsgeschwindigkeit bei einigen ausgewahlten Modellsubstanzen veranlasst.Die

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Die bei der Kondensation äquimolarer Mengen der o‐Aminophenole (I) und Benzoylchlorid (II) in N‐Methylpyrrolidon bei 70°C gebildeten Benzanilide (III) unterwerfen sich in dieser Reaktionslösung, katalysiert durch das gleichzeitig mit (III) gebildete N‐Methyl‐2‐oxopyrrolidiniumchlorid, bei Temp. ab 100°C einem Ringschluß zu den Benzoxazolen (IV).