На базе 4'-амино-1'H-спиро[циклогептан-1,2'-нафталин]-3'-карбонитрила (аминонитрил) синтезированы дизамещенный и монозамещённые амиды. Из монозамещенных амидов в токе сухого хлористого водорода получены соответствующие бензо[h]хиназолины. Из 2-фенил¬замещённого бензо[h]хиназолина синтезирован 3-метил-2-фенилбензо[h]хиназолин. Конденсацией аминонитрила с дихлорангидридом янтарной кислоты получен 4'-(2,5-диоксо¬пирролидин-1-ил)-1'H-спиро[циклогептан-1,2'-нафталин]-3'-карбонитрил. Изучены противо¬опухолевые и антибактериальные свойства синтезированных соединений. В результате иссле-дований установлено, что изученные соединения обладают противо¬опухолевой активностью и не проявляют антибактериальной активности.
На базе этил 1-амино-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-карбоксилата (аминоэфир) разработан метод синтеза 5,5-диметил-3-пропил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-она (тиоксобензохиназолин), который в щелочной среде алкилирован галогенидами различного строения, что привело к получению 2-алкилтио-5,5-диметил-3-пропил-5,6-дигидро-бензо[h]хиназолин-4(3H)-онам. Конденсацией тиоксобензохиназолина с гидразин гидратом и 2-этаноламином синтезированы 2-гидразинил-5,5-диметил-3-пропил-5,6-дигидро-бензо[h]хиназолин-4(3H)-он и 2-[(2-гид-роксиэтил)амино]-5,5-диметил-3-пропил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-он, соответственно. Изучены антибактериальные свойства синтезированных соединений. В результате исследований установлено, что изученные соединения обладают слабой или умеренной антибактериальной активностью. 1-Ամինո-3,3-դիմեթիլ-3,4-դիհիդրոնավթալին-2-կարբօքսիլատի (ամինոէսթեր) հիման վրա մշակվել է 5,5-դիմեթիլ-3-պրոպիլ-2-թիօքսո-2,3,5,6-տետրահիդրոբեն-զո[h]խինազոլին-4(1H)-ոնի (թիօքսոբենզոխինազոլին) սինթեզի եղանակ։ Վերջինս հիմնային միջավայրում ալկիլացվել է տարբեր կառուցվածքների հալոգենիդներով, ինչը բերել է 2-ալկիլթիո-5,5-դիմեթիլ-3-պրոպիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h] խինազոլին-4(3H)-ոնների։ Թիօքսոբենզոխինազոլինի կոնդենսումով 2-էթանոլամինի հետ սինթեզվել է 2-(2-հիդրօքսիէթիլամինո)-5,5-դիմեթիլ-3-պրոպիլ-5,6-դի-հիդրոբեն-զո[h]խինազոլին-4(3H)-ոն։ Ուսումնասիրվել են սինթեզված միացությունների հակամանրէային հատկությունները: Կենսաբանական հետազոտությունների արդյունքում պարզվել է, որ միացություններն ունեն թույլից չափավոր հակամանրէային ակտիվություն։ 1-Amino-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylate (aminoether) in the medium of low-boiling alcohols (methanol, ethanol, isopropanol) was reacted with propyl isothiocyanate. It was found that the best yields were obtained when the reaction was carried out at the boiling point of the solvent. When the reaction is carried out for 18-20 hours, the formed ethyl 3,3-dimethyl-1-(3-propylthioureido)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate under the reaction conditions is partially cyclized to 5,5-dimethyl-3-propyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-4(1H)-one (thioxobenzoquinazoline) in a 1:1 ratio. To increase the yield of thioxobenzoquinazoline, the resulting mixture was treated with a solution of caustic potash, which led to the production of thioxoquinazoline with a yield of 40%. The alkylation of thioxobenzoquinazoline in the presence of caustic potash with halides of various structures in absolute ethanol led to 2-alkylthio-5,5-dimethyl-3-propyl-5,6-dihydro-benzo[h]quinazoline-4(3H)-ones with yields of 48-83%. As a result of condensation of thioxobenzoquinazoline with 2-aminoethanol in excess of the amine, 2-(2-hydroxyethylamino)-5,5-dimethyl-3-propyl-5,6- dihydroben-zo[h]quinazoline-4(3H)-one was synthesized. The antibacterial activity of the compounds was studied by ―diffusion in agar‖ at a microbial load of 20 million microbial bodies per 1 ml of medium. Gram-positive staphylococci (St. Aureus 209p, Bac.subtilis) and gram-negative rods (Sh. Flexneri 6858, E. coli 0-55) were used as test objects. As a result of the research, it was found that the studied compounds had weak or moderate antibacterial activity.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.
customersupport@researchsolutions.com
10624 S. Eastern Ave., Ste. A-614
Henderson, NV 89052, USA
This site is protected by reCAPTCHA and the Google Privacy Policy and Terms of Service apply.
Copyright © 2024 scite LLC. All rights reserved.
Made with 💙 for researchers
Part of the Research Solutions Family.