Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones and malononitrile that catalyzed by amine functionalized MCM-41 in methanol afforded a series of cyano derivatives with high yield (up to 99%). The products were afforded at room temperature. Moreover, the catalyst was also found to easiness to handle up, friendly environment, and excellent recyclability. Keywords amine functionalized MCM-41; α,β-unsaturated ketones; malononitrile; catalysis; Michael addition Michael 加成是亲核碳负离子对 α,β-不饱和羰基类 化合物进行 1,4-加成的反应, 是构筑碳-碳键的重要手 段之一 [1,2] . 丙二腈 [3] 、β-二羰基类化合物 [4] 、硝基烷类 [5] 是常见的碳负亲核试剂. 其中, 丙二腈作为碳负离子亲 核试剂, 主要是因为结构中的氰基具有强吸电子性, 而 且易转化为其它功能化基团 [6] , 比如, 可以转化为 1,3-二羰基衍生物 [7] 、胺类化合物 [8] 、吡啶类衍生物 [9] 和喹啉 类衍生物 [10] 等, 这些衍生物在医药和生物化学等方面 有着很好的应用 [11,12] , 因此丙二腈作为供体的亲核加成 反应受到了人们的广泛关注.近几年, 介孔材料由于其高比表面积、良好的热稳 定性、价格低廉、环境友好等优点被应用到很多领 域．MCM-41 是一类经典的有序介孔材料, 在其应用研 究中, 人们发现 MCM-41 在催化、吸附和制备新的高性 能材料等方面有很好的效果 [13,14] . 其中尤以催化方面的 应用更为显著. 2009 年, Parida 等 [15] 将 3-氨丙基三乙氧 基硅烷接枝到 MCM-41 上, 并通过红外、XRD、热重分 析等手段对其进行表征, 同时用于催化苯甲醛与丙二酸 酯的 Knoevenagel 缩合反应, 反应获得 70%的产率; Hu 等 [16] 用改性的 MCM-41 很好地催化了烯烃的硅烷化;Mahdavinia 等 [17] 将氯磺酸与 MCM-41 结合脱盐酸, 得到 固载型催化剂, 无溶剂条件下催化合成了咪唑类衍生 物; 我们课题组将 MCM-41 进行改性制备成催化剂, 用 于催化 Friedel-Crafts 反应 [18] 、 氮杂 Michael 加成反应 [19] 、 Knoevenagel 缩合 [20] 和 α,β-不饱和酮的环氧化 [21] 等反应, 发现有很好的催化效果．因此, 在这里我们对 MCM-41 结构进行氨基改性, 制备成氨功能化的非均相催化剂, 并用于催化丙二腈与 α,β-不饱和酮类化合物的 Michael 加成反应(Scheme 1), 取得了很好的结果(高达 99%的产 率), 最后对催化剂的寿命进行了考察.
