14α, 15α‐Epoxy‐«β»‐anhydrodigitoxigenin und 14β, 15β‐Epoxy‐«β»‐anhydrodigitoxigenin

A Study on the Structure-Activity Relationship of the Cardiotonic Steroids

“…4). In contrast, the administration of 14, 15a-epoxy isomer, even in a cumulative dose of as high as 1 mg, did not produce any remarkable effect on the heart contractility, in contradiction to the finding of Hofer et al (10) ; there was no decrease in the right atrial pressure (Fig. 5).…”

Bufadienolide ausUrginea pancration1

“…Arenobufagin, ursprünglich im Paratoidsekret von Bufo arenarum Hensel gefunden (20,23,24), 1st nun als Glykosid aus U. pancration isoliert worden. Die Zuckerkomponenten des Bufadienolidglykosides fanden anhand der 13C-NMR-Daten als Glucose und Rhamnose Bestätigung, weiters ging daraus die i-*4-Verknüpfung der Glucose mit Rhamnose hervor.…”

Partialsynthesen von Cardenoliden und Cardenolid‐Analogen. XII. Synthese 21‐substituierter Cardenolide durch Oxidation von 17β ‐ (Fur‐3‐yl)‐Steroiden und nukleophile Substitution

“…nis der inassenspektroskopischen Untersuchungen der Umsetzungsprodukte erfolgte bei der Hydrierung unter Aufnahme von 2 bzw. 3 Molekiilen Wasserstoff neben der Sattigung der C=C-Doppelbindung des Lactonringes eine gleichzeitige hydrogenolytische offnurig des 14, Zur Verhinderung der intramolekularen Cyclisierung zum 14,21-Epoxy-digitoxigenin 4 wurde 2a in das 17~-(Fur-3-yI)-5/3-androst-14-en-3~-yl-acetat ( Zur Einfuhrung der 14/3,15/3-Epoxygruppe wurde 8a nach dem fur Cardenolide beschriehenen Verfahren [28] in Aceton mit einer wa5rigen Losung von N-Bromacetamid bei Rauintemperatur umgesetzt. Das Gemisch der gebildeten diastereoinereri 3 /3-Acetoxy-I 4 / 3, 15 /3-epoxy-2 1 6-hydroxy-5 B, 14 @-card-2 0 ( 2 2 andererseits aus der Tieffeldverschiebung der C-18-Methylsignale von 6 = 0,80 und 8 = 0,90 fur 8a nach S = 0,95 bzw.…”

“…Auch hier lieferte den endgultigen Konstitutionsbeweis die Keduktiori von 9 a mit Xatriumborhydrid zum 3,%Acetoxy-l4P, 15/3-epoxy-5/3,14/3-card-20( 22)-enolid (1 2 a), das mit einem aus 10 dureh Einwirkung von N-Bromacetamid [28] hergestellten Praparat ideiitisch war.…”