4-Hydroxy-2-quinolones. 221.* Synthesis, structure, and biological activity of 3-(3-(alkylcarbamoyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-1-yl)propanoic acids

4-Hydroxyquinolin-2-ones and their Close Structural Analogues as a New Source of Highly Effective Pain-Killers

“…Therefore, it is not surprising that further we studied the structures combined two pharmacologically important fragments in one molecule, namely 4-hydroxyquinolin-2-one and propanoic acid. As one of the variants for the practical solution of this task we suggested 3-(3-alkylсarbamoyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-1-yl)propanenitriles (32) that are easily avaliable synthetically [77,78]; as a rule, in the conditions of alkaline hydrolysis they give the corresponding 3-(3-alkylсarbamoyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-1-yl)propanoic acids with good yields (33, Figure 25) [78].…”

Synthesis and biological properties of 3-(3-cycloalkylcarbamoyl-4-hydroxy-2-oxo- 1,2-dihydroquinolin-1-yl)propanoic acids and their nitriles

“…При изучении методов получения, пространственного строения и биологических свойств 3-(3-алкилкарбамоил-4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолинил-1-ил)пропановых кислот и их нитрилов было найдено, что соединения этого химического класса представляют интерес как потенциально высокоактивные анальгетики и диуретики [11]. Логичным продолжением этого исследования является переход к 3-циклоалкил-карбамоильным производным, которым и посвящено данное сообщение.…”

“…Сравнительный анализ полученных экспериментальных данных (табл. 3) с результатами изучения 3-(3-алкилкарбамоил-4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолинил-1-ил)пропановых кислот и их нитрилов [11] показывает, что переход к 3-циклоалкилкарбамоильным производным 2а-е и 3а-е на обезболивающих свойствах практически не отражается -способность циклических аналогов угнетать «уксуснокислые корчи» остается на уровне амидов с тем же количеством атомов углерода в амидных фрагментах, только с открытыми алкильными цепями нормального строения. При этом нитрилы 2а-е оказались заметно активнее кислот 3а-е, проявляя анальгетический эффект на уровне Метамизола натрия в значительно более низких дозах.…”

The structure and biological properties of (4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)acetic acid and its esters

“…[1,2]. Принимая во внимание этот факт, а также учитывая высокие анальгетические и противовоспалительные свойства многочисленных 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот и их производных [3][4][5][6][7][8][9], вовлечение в круг проводимого нами поиска новых эффективных средств борьбы с болью (4-гидрокси-1-метил-2-оксо-1,2дигидрохинолин-3-ил)уксусной кислоты и ее сложных эфиров представляется логичным и закономерным.…”