4-Thiazolidinones.

Brown, Frances C.

doi:10.1021/cr60213a002

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“…11,21,22 Em geral, as tiossemicarbazonas derivadas de aldeídos tendem a formar preferencialmente o isômero E, termodinamicamente mais estável. 23,24 A síntese de 4-tiazolidinonas pode ser efetuada por vários méto-dos, 6,25,26 sendo o mais comum aquele em que se empregam reações entre compostos α-aceto-halogenados e tioamidas. No caso em que se deseja obter esses heterocíclicos substituídos na posição 5 com o grupo ácido acético, utiliza-se anidrido maléico e seus derivados como bis-eletrófilos.…”

Section: Resultsunclassified

Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de novas 4-tiazolidinonas obtidas a partir de formilpiridina tiossemicarbazonas

Verçoza¹,

Feitoza²,

Alves³

et al. 2009

Quím. Nova

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, 50670-901 Recife -PE, BrasilRecebido em 14/5/08; aceito em 13/2/09; publicado na web em 3/7/09 SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF NEW 4-THIAZOLIDONES DERIVED FROM FORMIPYRIDINE THIOSEMICARBAZONES. Twelve novel 4-thiazolidinone derivatives (2a-l) have been synthesized by reacting formilpyridine thiosemicarbazones (1a-l) and anhydride maleic in toluene. Their chemical structures were confirmed by IR, 1 H and 13 C NMR. The new compounds were submitted to in vitro evaluation against pathogenic Gram-positive, Gram-negative bacteria and yeasts. The findings obtained showed that the compounds 2a, 2d, 2e and 2g were effective against some of the bacterial strains used, whereas the compounds 2d, 2e and 2i exhibited a moderate antifungal activity against the yeast strains evaluated. An initial structure activity relationship (SAR) was established.Keywords: 4-thiazolidinones; formilpyridine thiosemicarbazones; antimicrobial activities. INTRODUÇÃOO aumento da resistência a antibióticos, principalmente em populações bacterianas de origem hospitalar, é um assunto que vem sendo bastante estudado por pesquisadores da academia e das indústrias farmacêuticas. Na verdade, diversas bactérias, que anteriormente apresentavam sensibilidades às substâncias utilizadas nos tratamentos clínicos, passaram a ser resistentes a quase todos os fármacos disponíveis no mercado, tornando-se micro-organismos multirresistentes. 1,2 Atualmente, tem-se aumentado a procura por fármacos mais eficazes e seguros, que causem menos efeitos colaterais possíveis, proporcionando aos seus usuários menor rejeição e maior sucesso nos tratamentos. Nesse contexto, a química orgânica medicinal através dos planejamentos e modificações moleculares tem contribuído para a maior parte das novas descobertas, observando-se um crescimento considerável de compostos sintéticos para uso medicinal, os quais têm sido empregados no combate às diversas doenças. Os grupos bioisósteros possuem grande aplicação no planejamento de novos fármacos. Substituição clássica isostérica quando aplicada em um anel leva a diferentes sistemas heterocíclicos análogos que podem ser bioisósteros eficazes. De fato, a substituição do benzeno pelo heterociclo tiofeno ou piridina resultou em análogos estruturais com retenção da atividade biológica no âmbito de diferentes séries de agentes farmacológicos. 3,4 O sucesso do emprego de bioisosterismo como estratégia no desenvolvimento de novas substâncias farmacoterapeuticamente atraentes tem observado significativo crescimento em distintas classes terapêuticas. 5 4-tiazolidinonas representam uma classe de compostos de grande interesse científico devido as suas propriedades químicas e ao extenso espectro de atividades biológicas. O anel 4-tiazolidinona possui vários sítios de substituição, o que leva a um grande número de análogos estruturais. Portanto, as diferentes atividades biológicas podem ser atribuídas a grupos substituintes nas posições 2, 3 e 5 do anel (Figura 1a), onde promovem modificações nos parâmetros físico-químicos e estruturais...

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Section: Resultsunclassified

Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de novas 4-tiazolidinonas obtidas a partir de formilpiridina tiossemicarbazonas

Verçoza¹,

Feitoza²,

Alves³

et al. 2009

Quím. Nova

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…The five-membered 1,3-thiazolidin-4-ones are known to have a broad array of biological activity (Jain, Vaidya, Ravichandran, Kashaw & Agrawal, 2012, Abhinit, Ghodke & Pratima, 2009, Hamama, Ismail, Shaaban & Zoorob, 2008, Singh, Parmar, Raman & Stenberg, 1981, Brown, 1961, Tripathi et al, 2014, Prabhakar, Solomon, Gupta & Katti, 2006. Compounds in this family include active pharmaceuticals thiazolidomycin (anti-streptomyces species), pioglitazone (hypoglycemic for treatment of diabetes), etoziline (anti-hypertensive), and ralitoline (anti-convulsant) (Brown, 1961, Tripathi et al, 2014. The six-membered 1,3-thiazin-4-ones have also often been investigated for their biological activity (Ryabukhin, Korzhavina & Suzdalez, 1996) and include the anti-anxiety and muscle relaxant drugs chlormezanone (Ryabukhin et al, 1996, Tanaka & Hirayani, 2005, Surrey, Webb & Gesler, 1958 and dichlormezanone (Surrey, et al, 1958).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis and Spectroscopic Properties of 2,3-Diphenyl-1,3-thiaza-4-one Heterocycles

Silverberg¹,

Pacheco²,

Lagalante³

et al. 2015

IJC

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Synthetic and spectroscopic data ( 1 H NMR, 13 C NMR, IR, UV/Vis) for a series of six 2,3-diphenyl-1,3-thiaza-4-one heterocycles which differ in ring size and substitution is reported. The results show that there are significant differences in spectroscopic signals common to all six compounds. Distinctions can be made among the compounds using the IR absorbance of the C4 carbonyl and the 1 H NMR signal at C2, and to a lesser extent the 13 C NMR signal at C4 and the UV/Vis spectrum.

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“…Overviews of their synthesis, properties, reactions and applications have been published [8,9]. 2-Imino-thiazolidin-4-ones have been found to have antifungal activity [10][11][12], and a convenient method for synthesis involves the reaction of 2-haloacetamides with potassium thiocyanate to produce 2-imino-thiazolidin-4-ones.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis and Fungicidal Activity of 2-Imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones and Their 5-Arylidene Derivatives

Lieberzeit²,

2000

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Five derivatives of 2-imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones and a series of their 5-arylidene derivatives have been synthesized and tested for antifungal activity against seven agricultural fungi. 2-Imino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenylthiazol-2-yl)-4-thiazolidi-none and 2-imino-3-(2,4-dichlorophenylthiazol-2-yl)-4-thiazolidione, both of them new compounds, exhibited higher fungicidal effects than the other compounds prepared.

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4-Thiazolidinones.

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Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de novas 4-tiazolidinonas obtidas a partir de formilpiridina tiossemicarbazonas

Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de novas 4-tiazolidinonas obtidas a partir de formilpiridina tiossemicarbazonas

Synthesis and Spectroscopic Properties of 2,3-Diphenyl-1,3-thiaza-4-one Heterocycles

Synthesis and Fungicidal Activity of 2-Imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones and Their 5-Arylidene Derivatives

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