A new alkyl phenol from <i>Schinopsis brasiliensis</i>

Cardoso, Manuela; David, Jorge M.; David, Juceni P.

doi:10.1080/14786410512331330684

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“…Lithraea molleoides 78,79 Lithraea caustica 70 73 Campnosperma auriculata 4 Lannea edulis 77 Lannea edulis 77 24 bilidade das porções fenólicas nas regiões lipídicas, nas quais é requerida proteção contra degradação biológica ou oxidação quí-mica. A influência da cadeia alquílica no mecanismo de proteção é similar ao efeito que é proposto para a cadeia poliprenílica do tocoferol 75 .…”

Section: Tabela 3 Lipídios Fenólicos E Derivados Isolados De Espécieunclassified

Metabólitos secundários de espécies de Anacardiaceae

Correia¹,

David²,

David³

2006

Quím. Nova

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Recebido em 18/5/05; aceito em 14/11/05; publicado na web 13/7/06 SECUNDARY METABOLITES FROM SPECIES OF ANACARDIACEAE. This review describes some aspects of the family Anacardiaceae dealing with the presence and distribution of secondary metabolites in the main genera of this family and their biological activities. It reports the occurrence of different natural compounds present in their species with special emphasis on phenolic lipids, flavonoids and triterpenes that are typical metabolites of this family.Keywords: Anacardiaceae; phenolic lipids; flavonoids. INTRODUÇÃOAnacardiaceae é uma família constituída por cerca de 76 gêne-ros e 600 espécies. Seus gêneros são subdivididos em cinco tribos (Anacardieae, Dobineae, Rhoeae, Semecarpeae e Spondiadeae). Cerca de 25% dos gêneros dessa família são conhecidos como tó-xicos e causadores de dermatite de contato severa. De modo geral, as espécies venenosas desta família estão restritas às tribos Anacardieae, Rhoeae e Semecarpeae 1,2 . A dermatite de contato provocada por essas plantas é atribuída principalmente a compostos fenólicos e catecólicos ou a mistura destas substâncias, denominados lipídios fenólicos. Estas substâncias podem estar presentes em diferentes partes do material vegetal, ocorrendo principalmente em espécies do gênero Rhus 3,4 . Nos últimos anos, a origem dos lipídios fenólicos e derivados também foi objeto de investigação; além disso, espécies da família Anacardiaceae têm se mostrado bastante promissoras na busca de substâncias bioativas. Do ponto de vista químico, os gêneros mais estudados nesta família são Mangifera, Rhus (Toxicodendron), Anacardium, Spondias, Lannea, Semecarpus, Schinus, Pistacia, Lithraea, Tapirira e Melanorrhoea. Mangifera, Rhus e Anacardium destacam-se pelo número de investigações relativas à composição química de suas espécies e atividades biológicas de seus extratos e metabólitos. Os estudos destas espécies possibilitaram verificar a ocorrência de flavonóides, terpenos, esteróides, xantonas e, principalmente, dos lipídios fenó-licos e derivados. Destaca-se que entre os flavonóides, os biflavonóides são os mais freqüentes.

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Section: Tabela 3 Lipídios Fenólicos E Derivados Isolados De Espécieunclassified

Metabólitos secundários de espécies de Anacardiaceae

Correia¹,

David²,

David³

2006

Quím. Nova

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“…Na procura de novas alternativas para tratar as infecções por bactérias multidrogas resistentes (MDR), interessa a descoberta de novos produtos de origem vegetal ou de síntese. O gênero Schinopsis pertence à família Anacardiaceae, classe Dicotiledoneae, subclasse das Rosidae e ordem Sapindales (Prado et al 1995), que crescem na América do Sul, particularmente Schinopsis lorentizii e Schinopsis balansae, no norte da Argentina e no Paraguai, e Schinopsis brasiliensis árvore endêmica brasileira encontrada na caatinga e pantanal Mato-grossense, popularmente conhecida por "braúna", "baraúna", "braúna-do-sertão", "braúna-parda", "quebracho", "chamacoco" e "chamucoco" (Carvalho, 2011;Cardoso et al 2005;Prado et al 1995). Na medicina popular as folhas, casca, caule, entrecasca, resina e frutos de S. brasiliensis são usados como antiinflamatório em geral, na gripe, febre, tosse, diarréia, disenteria, fraturas (Albuquerque, 2006;Almeida et al 2005;Albuquerque et al 2007) e antimicrobiano (Saraiva, 2007).…”

Section: Introductionunclassified

Atividade antimicrobiana e sinérgica das frações das folhas de Schinopsis brasiliensis Engl. frente a clones multirresistentes de Staphylococcus aureus

Saraiva

Cordeiro

et al. 2013

Rev. bras. plantas med.

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RESUMO:No presente estudo objetivou-se avaliar a atividade antimicrobiana e sinérgica de 4 frações das folhas de Schinopsis brasiliensis Engl (F1', F2', F1" e F2") frente às cepas Staphylococcus aureus MRSA multirresistentes. Os métodos utilizados foram poços de difusão em ágar, concentração mínima inibitória (CMI) -diluição em ágar, e bioautografia. Nos resultados bioautográficos observou-se três halos de inibição relacionados, no mínimo, à quatro constituintes ativos; sendo dois deles isolados das folhas (galato de metila e ácido gálico). A F2" (200µg/mL) apresentou halos de inibição de 16 e 19mm frente as cepas de S. aureus multirresistente e Klebsiella pneumoniae, e CMI 100µg/mL, respectivamente. Quanto as análises das associações das frações F1" ou F2" (25 e 50µg/mL) com a tetraciclina e oxacilina, mostraram ações aditiva e sinérgica para a F2" (50µg/mL), embora não suficiente para que a CMI atingisse valores inferiores a 2 e 4µg/mL, necessário para serem classificadas como cepas sensíveis a oxacilina e tetraciclina, respectivamente. "Assim, conclui-se que a F2" das folhas de S. brasiliensis apresentou potencial antimicrobiano frente às cepas de S. aureus MRSA multirresistentes e que as associações das frações com os antibióticos testados não apresentaram benefícios não justificando o uso concomitante. Palavras-chave: Schinopsis brasiliensis, Staphylococcus aureus, Atividade antimicrobiana, Multidroga-Resistente.ABSTRACT: Antimicrobial and synergic activity of fractions from the leaves of Schinopsis brasiliensis Engl. against Staphylococcus aureus multiresistant clones. The aim of this study was to evaluate the antimicrobial and synergic activity of 4 leaf fractions of Schinopsis brasiliensis Engl (F1', F2', F1" and F2") against multidrug-resistant Staphylococcus aureus strains. The used methods were agar well diffusion, minimum inhibitory concentration (MIC) -agar dilution, and bioautography. The bioautographic results showed three inhibition zones that corresponded to at least four active compounds, two of which (methyl gallate and gallic acid) have already been isolated from leaves. The F2" (200µg/mL) fraction showed inhibition zones of 16 mm and 19 mm against S. aureus multidrug-resistant and Klebsiella pneumoniae strains and a MIC value of 100µg/mL, respectively. The analyses of associations of fraction F1" or F2" (25 and 50µg/mL) with tetracycline and oxacillin showed additive and synergistic action for F2" (50µg/mL), although it was not enough to decrease the MIC values to less than 2 and 4µg/ mL, necessary to classify the strains as susceptible to oxacillin and tetracycline, respectively. Thus, it was concluded that F2" from the leaves of S. brasiliensis showed antimicrobial potential against multidrug-resistant MRSA strains, and the associations of the fractions with the tested antibiotics showed no benefits, not justifying their concomitant use.

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“…The antibacterial activity of baraúna extracts against resistant strains of Staphylococcus aureus has been reported (Saraiva et al, 2011). Furthermore, few phytochemical studies have been conducted with this plant, of which we highlight the isolation of a few alkyl and alkenyl phenols, among other components (Cardoso, David and David, 2005 …”

Section: Schinopsis Brasiliensis Engl (Anacardiaceae) Is the Most Immentioning

confidence: 99%

“…An endemic tree popularly known as "braúna" or "baraúna" (Albuquerque et al, 2007;Cardoso, David and David, 2005), it is typical of the Caatinga and of high economic value to the Northeast region (Albuquerque et al, 2007). The antibacterial activity of baraúna extracts against resistant strains of Staphylococcus aureus has been reported (Saraiva et al, 2011).…”

Section: Schinopsis Brasiliensis Engl (Anacardiaceae) Is the Most Immentioning

confidence: 99%

Antibacterial activity of Schinopsis brasiliensis against phytopathogens of agricultural interest

Guimarães¹,

Moreira²,

Filho³

et al. 2015

Revista Fitos

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ResumoO objetivo deste trabalho foi avaliar a atividade antimicrobiana in vitro da planta Schinopsis brasiliensis contra alguns fitopatógenos de interesse na agricultura. Extratos etanólicos foram obtidos e ensaiados contra o fungoFusarium solani e bactérias do gênero Xanthomonas, Pectobacterium, Ralstonia e Acidovorax. Os resultados mostraram, em geral, um bom desempenho destes extratos contra as bactérias ensaiadas, com valores de concentração inibitória mínima entre 312,5 e 10.000µg.mL -1 . Além disso, um triterpeno (glutinol) e um pirocatecol são relatados como constituintes químicos desta espécie. Conclui-se que S. brasiliensis apresenta potencial para ser usado no controle de doenças de plantas causadas pelas bactérias pertencentes aos gêneros Xanthomonas, Ralstonia e Acidovorax.Palavras-chave: fitopatógenos; Schinopsis brasiliensis; glutinol; pirocatecol; Artemia salina; agricultura. AbstractThe aim of this work was to evaluate the in vitro antimicrobial activity of Schinopsis brasiliensis against certain phytopathogens of agricultural interest. Ethanolic crude extracts were obtained and assayed against Fusarium solani and bacteria pertaining to the genera Xanthomonas, Pectobacterium, Ralstonia and Acidovorax using the broth micro-dilution technique. The results demonstrated a good aptitude of S. brasiliensis extracts to inhibit growth of the majority of the evaluated phytopathogenic bacteria, with MIC values in the range from 312.5 to 10,000µg.mL -1 . Moreover, triterpene glutinol and a pyrocatechol are shown to be the chemical constituents of S.brasiliensis. The results suggest that S. brasiliensis has the potential for agricultural use to control plant diseases

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A new alkyl phenol from Schinopsis brasiliensis

Abstract: Phytochemical investigation of the trunk of Schinopsis brasiliensis afforded a new alkyl phenol, methyl 6-eicosanyl-2-hydroxy-4-methoxybenzoate, besides an unusual steroid 5alpha,8alpha-epidioxyergosta-6,22-dien-3-beta-ol. The compounds were characterised by spectroscopy data analysis.

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Metabólitos secundários de espécies de Anacardiaceae

Metabólitos secundários de espécies de Anacardiaceae

Atividade antimicrobiana e sinérgica das frações das folhas de Schinopsis brasiliensis Engl. frente a clones multirresistentes de Staphylococcus aureus

Antibacterial activity of Schinopsis brasiliensis against phytopathogens of agricultural interest

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