A versatile approach to the synthesis of highly functionalised carbocycles

Ovaa, Huib; Codée, Jeroen D. C.; Lastdrager, Bas; Overkleeft, Herman S.; Marel, Gijs A. van der; Boom, Jacques H. van

doi:10.1016/s0040-4039(99)00911-9

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“…Suitable transition metal catalysts became available capable to produce small to medium‐sized rings from dienes featuring numerous functional groups. RCM evolved to become a key step in the synthesis of functionalized heterocycles and carbacycles, and is compatible with carbohydrate chemistry . This holds true as well for the synthesis of cyclophellitol/cyclophellitol‐aziridine analogues, most of which are prepared nowadays through synthetic routes involving a RCM step.…”

Section: Synthetic Strategiesmentioning

confidence: 98%

The Synthesis of Cyclophellitol‐Aziridine and Its Configurational and Functional Isomers

et al. 2016

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Cyclophellitol and cyclophellitol-aziridine are potent, mechanism-based and irreversible retaining -glucosidase inhibitors. We have become interested in these configurationalglucoside analogues as they proved to be a highly suitable starting point for the development of activity-based glycosidase probes. In this review, we provide an overview of the cyclophellitol-aziridine synthesis reported in the literature. Two con-

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Section: Synthetic Strategiesmentioning

confidence: 98%

The Synthesis of Cyclophellitol‐Aziridine and Its Configurational and Functional Isomers

et al. 2016

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“…RCM constitutes a valuable tool that supplements the existing arsenal. [84] The mannofuranose derivative 90 is easily accessible on large scale from the parent sugar. Most notable among them are syntheses of various conduritol derivatives (see also Chapter 3.2.2.…”

Section: Carbocycles From Carbohydratesmentioning

confidence: 99%

“…), [48,49] ()-valienamine, [80] as well as various azasugars, [81] carbasugars, and sugar mimics. [84] [84] The mannofuranose derivative 90 is easily accessible on large scale from the parent sugar.…”

Section: Carbocycles From Carbohydratesmentioning

confidence: 99%

Olefin Metathesis and Beyond

Fürstner

2000

Angew. Chem. Int. Ed.

1,754

643

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“…Folglich wurden zahlreiche Umsetzungen von aus Kohlenhydraten erhaltenen Dienen zu enantiomerenreinen Carbocyclen durch RCM beschrieben. [84] [82,83] Ein gutes Beispiel ist die in Schema 23 gezeigte Synthese des ungewöhnlichen Cyclopententeils von Nucleosid Q 98.…”

Section: Carbocyclen Aus Kohlenhydratenunclassified

Olefinmetathese und mehr

Fürstner

2000

Angewandte Chemie

604

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Die Entwicklung definierter Katalysatoren für die Olefinmetathese, die sich durch hohe Aktivität, Stabilität und exzellente Toleranz gegenüber polaren funktionellen Gruppen auszeichnen, hat dieses Forschungsgebiet revolutioniert. Im Verlauf des letzten Jahrzehnts wurden diese neuartigen metallorganischen Reagentien rasch von der Organischen Chemie sowie der Polymerchemie vereinnahmt. Eine Fülle eleganter Anwendungen auf die Synthese von Naturstoffen und anderen Verbindungen bezeugt diese Erfolgsgeschichte. Dieser Aufsatz bietet einen Überblick über den Fortschritt in diesem Bereich und versucht, die jüngsten Entwicklungen zu skizzieren, die eine noch größere Anwendungsbreite der Reaktion in Aussicht stellen. Anhand ausgewählter Beispiele wird der nachhaltige Einfluss der Metathese auf die Logik der Syntheseplanung diskutiert. Auch wird gezeigt, dass die Metathese keinesfalls auf Alkene als Substrate beschränkt ist. Zuletzt wird auf bislang wenig beachtete Möglichkeiten eingegangen, wie Metathesereaktionen abseits der wohl etablierten mechanistischen Pfade durchführbar sind.

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A versatile approach to the synthesis of highly functionalised carbocycles

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The Synthesis of Cyclophellitol‐Aziridine and Its Configurational and Functional Isomers

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Olefin Metathesis and Beyond

Olefinmetathese und mehr

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