A versatile synthesis of functionalised 2‐aminoquinolines by mercury controlled cyclisation of 2‐vinylphenylthioureas

Abstract

4‐(4‐Hydroxyphenyl)‐2‐phenylamino‐1,8‐naphthyridine was prepared via cyclisation of N‐phenyl‐N′‐3‐(4‐hydroxyphenethen‐1‐yl)pyridin‐2‐ylthiourea in the presence of mercuric oxide. Derivatives of 4‐methyl‐2‐aminoquinolines were prepared in a similar manner from 2‐vinylphenylthioureas.

Site-Selective Deoxygenative Amination of Azine N-Oxides with Carbodiimides under Catalyst-, Activator-, Base-, and Solvent-Free Conditions

“…5, 146.5, 136.6, 130.2, 127.3, 127.0, 126.3, 123.8, 112.2, 43 N-Isopropyl-4-methylquinolin-2-amine (3ea). 22 Using 4-methylquinoline N-oxide with 1,3-diisopropylcarbodiimide in accordance with GP-I, the title compound was obtained through SiO 2 -gel column chromatography (EtOAc:petroleum ether, 3:17) as an off-white solid (188 mg, 94% 4, 150.3, 148.2, 145.2, 129.4, 126.4, 123.7, 121.7, 111.2, 42.9, 23.4, N-Isopropyl-3-methylquinolin-2-amine (3fa). Using 3-methylquinoline N-oxide with 1,3-diisopropylcarbodiimide in accordance with GP-I, the title compound was obtained through SiO 2 -gel column chromatography (EtOAc:petroleum ether, 3:17) as a yellow oil (170 mg, 85%).…”

Kupfer(II)-Komplexe von N-Benzoyl-O-methyl-N′-phenyl-isoharnstoffen

“…In der Literatur sind folgende Darstellungsmethoden mit den nachfolgenden speziellen Substituentenmustern beschrieben: a) aus Cl±C 6 H 4 ±CO±N=CCl 2 durch Zugabe von Natriumalkoholat im ersten Schritt und Anilin im zweiten Schritt [3]; b) durch Entschwefelung von 2-Vinylphenylthioharnstoff in heterogener Phase mit aufgeschla È mmtem HgO in Methanol, wobei als weiteres Hauptprodukt ein durch Quecksilber kontrolliertes Cyclisierungsprodukt 2-Aminochinolin gebildet wird [2] und c) durch Reaktion von N-Benzoyl-thiocarbimido-O,S-diester, C 6 H 5 ±CO±N = C(OR)SR, mit prima È ren aromatischen Aminen, wie durch Wheeler und Johnson und weitere Autoren bereits im Jahre 1900 mitgeteilt und bis zum Jahre 1904 bearbeitet [1].…”

“…Beim kurz darauf erfolgtem Absaugen dieses schwerlo È slichen Kupfer(I)-Niederschlages kristallisierte aus dem smaragdgru È nen Filtrat alsbald und reproduzierbar ein weiterer Kupferkomplex 1, den wir als ersten Komplex mit den o. g. Titelliganden identifizierten. Die daraufhin durchgefu È hrte Literaturrecherche ergab, daû die Titelliganden zwar bereits seit dem Jahre 1900 bekannt [1], als Liganden in Metallkomplexen nach unserer Kenntnis jedoch nicht beachtet und auch fu È r organische Synthesen kaum genutzt worden sind [2]. Diese Ausgangslage erschien uns wert, erste komplexchemische Untersuchungen vorzunehmen.…”

Palladium Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of ortho-Vinylanilines with Isocyanides

“…(Marco-Contelles et al, 2009;Tomioka et al, 2012;Wang et al, 2012). Similarly, orthovinylanilines were also cyclized in multistep sequence via either generation of corresponding iminophosphoranes (Molina et al, 1992) or urea derivatives (Wiggall and Richardson, 1995) at an elevated temperature. Yadagiri and Anbarasan, 2014;Yadagiri and Anbarasan, 2015) we herein disclose the palladium catalyzed oxidative isocyanide insertion reaction with ortho-vinylanilines for the elegant synthesis of 2aminoquinoline derivatives employing molecular oxygen as the sole oxidant (Scheme 1).…”