Acetylcholine Recognition by a Deep, Biomimetic Pocket

Abstract

Vier negative Ladungen bewachen den Eingang zu der tiefen, mit aromatischen Systemen ausgekleideten Tasche eines synthetischen Rezeptors (siehe Bild), der Acetylcholin und Cholin in wässriger Lösung mit hoher Affinität bindet. In Größen‐, Form‐ und Ladungserkennung entspricht das synthetische Modell dem natürlich vorkommenden Enzym.

Aromatic Rings in Chemical and Biological Recognition: Energetics and Structures

“…Rebek and co‐workers synthesized the resorcin[4]arene‐based receptor 23 (Figure 26 b), which binds choline and ACh in water ( T =298 K) with high affinity (by ITC: K a (choline)=(25 900±700) M −1 , K a (ACh)=(14 600±1200) M −1 ) 231. The ITC experiments showed a significant enthalpic contribution to guest complexation.…”

Aromatische Ringe in chemischer und biologischer Erkennung: Energien und Strukturen

“…[231] Die ITC-Experimente zeigten einen signifikanten Enthalpiebeitrag zur Komplexierung des Gasts. Es wurde auch gezeigt, dass Kavitanden dieser Art in ihrem Innenraum die Aminolyse von p-Nitrophenylcholincarbonat mit Propylamin zum jeweiligen Carbamat beschleunigen.…”

“…Rebek und Mitarbeiter synthetisierten den Resorcin [4]aren-basierten Rezeptor 23 (Abbildung 26 b), der Cholin und ACh in Wasser (T = 298 K) mit hoher Affinität bindet (mittels ITC: K a (Cholin) = (25 900 AE 700) m À1 , K a (ACh) = (14 600 AE 1200) m À1 ). [231] Die ITC-Experimente zeigten einen signifikanten Enthalpiebeitrag zur Komplexierung des Gasts. Es wurde auch gezeigt, dass Kavitanden dieser Art in ihrem Innenraum die Aminolyse von p-Nitrophenylcholincarbonat mit Propylamin zum jeweiligen Carbamat beschleunigen.…”

A Membrane‐Bound Synthetic Receptor that Promotes Growth of a Polymeric Coating at the Bilayer–Water Interface

“…Tetracarboxylate cavitand 1 (Figure 1) is a water-soluble synthetic receptor that recognizes suitably sized hydrophobic species as well as substituted trimethylammonium salts. [14] The cavitand can be incorporated in either lipid-based micelles [15] or supported lipid bilayers [13] while retaining its recognition properties for NMe 3 + -tagged targets by exploiting cation-p interactions between the faces of aromatic cavitand walls and the charged guest. A significant advantage of cavitands as hosts is their open-ended character: long guests can extend out of the cavity, presenting large functional groups into the bulk solvent.…”