Acyclic Triene Metathesis Polymerization with Chain‐Stoppers: Molecular Weight Control in the Synthesis of Branched Polymers

Fokou, Patrice A.; Meier, Michael A. R.

doi:10.1002/marc.200800365

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“…The triglyceride used in this study was prepared from glycerol and methyl 10-undecenoate. 41 However, natural triglycerides have been used, such as high oleic content sunflower oil. The Grubbs second generation catalyst was employed for the ATMET and methyl acrylate was used as a chain stopper.…”

Section: Metathesis Polymerisationmentioning

confidence: 99%

Polymer precursors from catalytic reactions of natural oils

et al. 2012

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Dimethyl 1,19-nonadecanedioate is produced from the methoxycarbonylation of commercial olive, rapeseed or sunflower oils in the presence of a catalyst derived from [Pd 2 (dba) 3 ], bis(ditertiarybutylphosphinomethyl)benzene (BDTBPMB) and methanesulphonic acid (MSA). The diester is then hydrogenated to 1,19-nonadecanediol using Ru/1,1,1-tris-(diphenylphosphinemethyl)ethane (triphos). 1,19-Nonadecadienoic acid is hydrogenated to short chain oligoesters, which can themselves be hydrogenated to 1,19-nonadecanol by hydrogenation in the presence of water.

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Section: Metathesis Polymerisationmentioning

confidence: 99%

Polymer precursors from catalytic reactions of natural oils

et al. 2012

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“…Olefin metathesis has also been employed in polymer synthesis, primarily through ring-opening metathesis polymerization (ROMP), [102] acyclic diene metathesis polymerization (ADMET), [103,104] or acyclic triene metathesis polymerization (ATMET) [105] . The Grubbs' ruthenium catalyst has been used for the ADMET polymerization of soybean oil, resulting in a variety of materials from sticky oils to rubbers.…”

Section: Olefin Metathesis Polymerization Of Vegetable Oilsmentioning

confidence: 99%

Novel Polymeric Materials from Vegetable Oils and Vinyl Monomers: Preparation, Properties, and Applications

2009

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Veggie-based products: Vegetable-oil-based polymeric materials, prepared by free radical, cationic, and olefin metathesis polymerizations, range from soft rubbers to ductile or rigid plastics, and to high-performance biocomposites and nanocomposites. They display a wide range of thermophysical and mechanical properties and may find promising applications as alternatives to petroleum-based polymers.Vegetable oils are considered to be among the most promising renewable raw materials for polymers, because of their ready availability, inherent biodegradability, and their many versatile applications. Research on and development of vegetable oil based polymeric materials, including thermosetting resins, biocomposites, and nanocomposites, have attracted increasing attention in recent years. This Minireview focuses on the latest developments in the preparation, properties, and applications of vegetable oil based polymeric materials obtained by free radical, cationic, and olefin metathesis polymerizations. The novel vegetable oil based polymeric materials obtained range from soft rubbery materials to ductile or rigid plastics and to high-performance biocomposites and nanocomposites. These vegetable oil based polymeric materials display a wide range of thermophysical and mechanical properties and should find useful applications as alternatives to their petroleum-based counterparts.

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“…[144] Wenn Modelltriglyceride oder ölsäu-rereiches Sonnenblumenöl zusammen mit einem Kettenabbruchmittel polymerisiert wurden, wurde die Vernetzung vollständig unterbunden, was zu verzweigten Polymeren führte (Schema 19). [145,146] Wegen der Funktionalität der eingesetzten Monomere wurde diese Methode ATMET (acyclic triene metathesis) benannt. Es war so z.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

“…Die Identifizierung von Oligomeren gab wichtige Hinweise auf die Polymerarchitektur und den Polymerisationsmechanismus. [145,146] …”

Section: Angewandte Chemieunclassified

“…Synthese verzweigter Polymere mittels ATMET von Triglyceriden und Kettenabbruchmitteln. [145] wurden in 19-75 % Ausbeute durch Umsetzung der Fettsäu-reester mit Alkylsilyltriflaten und Triethylamin oder durch Reaktion der Lithiumenolate mit Chlorsilanen gewonnen. [149] Methylverzweigte Oleate, die als Schmierstoffe von Interesse sind, ließen sich durch allylische Bromierung mit N-Bromsuccinimid und Reaktion der Bromide mit Organocupraten herstellen.…”

Section: C-h-aktivierungunclassified

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Fette und Öle als nachwachsende Rohstoffe in der Chemie

et al. 2011

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Pflanzliche und tierische Öle und Fette waren und sind die wichtigsten nachwachsenden Rohstoffe der chemischen Industrie. In den vergangenen zehn Jahren hat eine beträchtliche Verlagerung der oleochemischen Produktion sowohl geographisch als auch hinsichtlich des Rohstoffs stattgefunden: von Nordamerika und Westeuropa nach Südostasien bzw. von Rindertalg zu Palmöl. Es wird in den kommenden Jahren von großer Bedeutung sein, neue Ölpflanzen mit gewünschten interessanten Eigenschaften für die chemische Nutzung einzuführen und anzubauen, was auch die agrokulturelle Biodiversität erhöhen könnte. Das Problem der industriellen Nutzung von Pflanzenölen, die vorzugsweise Nahrungsmittel sind, ist mit der Entwicklung der globalen Biodieselproduktion dringlicher geworden. Im Folgenden werden die bemerkenswerten Fortschritte diskutiert, die während des letzten Jahrzehnts mit Pflanzenölen und den daraus erhaltenen oleochemischen Basischemikalien in der organischen Synthese, der Katalyse und der Biotechnologie gemacht wurden. Diese in großem Maßstab als nachwachsende Kohlenstoffquelle zur Verfügung stehenden Rohstoffe können beispielsweise über eine ω‐Funktionalisierung von Fettsäuren mit inneren Doppelbindungen, die Anwendung der Olefinmetathese oder die De‐novo‐Synthese von Fettsäuren zu wichtigen Produkten der chemischen Industrie veredelt werden.

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Acyclic Triene Metathesis Polymerization with Chain‐Stoppers: Molecular Weight Control in the Synthesis of Branched Polymers

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Polymer precursors from catalytic reactions of natural oils

Polymer precursors from catalytic reactions of natural oils

Novel Polymeric Materials from Vegetable Oils and Vinyl Monomers: Preparation, Properties, and Applications

Fette und Öle als nachwachsende Rohstoffe in der Chemie

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