Allylic Sulfones in Solid-Phase Synthesis:  Preparation of Cyclobutylidenes

Cheng, Wei; Halm, Chris; Evarts, Jerry; Olmstead, Marilyn M.; Kurth, Mark J.

doi:10.1021/jo990954b

Cited by 48 publications

(38 citation statements)

References 39 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…4), der zur Bildung von trisubstituierten Alkenen und Cyclobutylidenen führt 9. Die nucleophile Substitution der Produkte gelang durch Allylierung mit Grignard‐Reagentien9a oder – milder und allgemein anwendbarer – durch Palladiumkatalyse (PACT‐RH 2 CHCsp 2 =Csp 2 R 2 ) 9b…”

Section: Alkenbildungunclassified

Utilization of BRCA1/2 genetic testing in the clinical setting

Lee

Bernhardt

Helzlsouer

2002

Cancer

View full text Add to dashboard Cite

Heutzutage findet sich nur selten eine Ausgabe einer wichtigen Chemiezeitschrift, die nicht mindestens einen Artikel über die Festphasensynthese enthält. Das überrascht kaum, denn dieses Verfahren verspricht das Ende mühsamer Aufarbeitungen und die leichtere Herstellung riesiger Substanzbibliotheken mit kombinatorischen Methoden. Die Festphasentechnik ist inzwischen nicht mehr nur für die Peptidsynthese interessant: Mittlerweile gelang die Herstellung und Isolierung von zahlreichen Substanzklassen durch Festphasensynthese. Dieser Aufsatz beschäftigt sich mit dem „Linker“, der Ankergruppe zwischen polymerem Träger und Zielmolekül. Am Ende einer Synthese besteht die Aufgabe des Linkers darin, ein Produkt vom Träger in die Lösung freizusetzen: Dies geschieht ausnahmslos durch eine chemische Veränderung des Produkts an der vorherigen Verknüpfungsstelle. Einige Linker sind offenbar „spurlos“. Aber was genau ist „Spurlosigkeit“? Vor zwanzig Jahren, als die Spaltung eines Linkers eine polare Carbonsäure als Überrest (Spur) am Träger hinterließ, war diese Vorstellung sehr attraktiv. Heute stehen dem Chemiker zahllose neue Linker zur Verfügung, die Produkte mit den meisten Hauptfunktionalitäten an der früheren Verknüpfungsstelle abspalten können, und wir wollen zeigen, dass der Begriff „spurlos“ zwar derzeit weit verbreitet, aber ohne Bedeutung ist. Stattdessen schlagen wir eine Neuordnung der Linker vor, die sich nach den bei der Spaltung frei werdenden funktionellen Gruppen richtet, und empfehlen eine Nomenklatur, um diese Einteilung zu untermauern. Wir hoffen, mit diesem Aufsatz auch Gebiete der Linkertechnik hervorzuheben, die weiterer Forschung bedürfen.

show abstract

Section: Alkenbildungunclassified

Utilization of BRCA1/2 genetic testing in the clinical setting

Lee

Bernhardt

Helzlsouer

2002

Cancer

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…An allylic sulfone linker created by Kurth and co‐workers (Table 2, entry 4) results in the generation of trisubstituted alkenes and cyclobutylidenes 9. Nucleophilic displacement of the products was effected by allylic alkylation with Grignard reagents9a or under milder and more general palladium catalysis9b (PACT RH 2 CHCsp 2 =Csp 2 R 2 ).…”

Section: Alkene Formationmentioning

confidence: 99%

Effect of bond‐length alternation on the dipole hyperpolarizability of phenol blue

Neto

Canuto

2002

Int J of Quantum Chemistry

View full text Add to dashboard Cite

Phenol blue is a merocyanine dye that may exist in resonance between two extreme forms, a neutral keto form and a zwitterionic, charge-separated eno form. The keto form is stable in the gas phase, while the eno form can be stabilized by solvents. In this work, the bond-length alternation is used to monitor the change of the dipole hyperpolarizability of phenol blue continuously from the extreme eno to the other extreme keto forms. Intermediate structures were found to give the largest value for the first dipole hyperpolarizability. These values are compatible with the experimental results in different solvents and suggest that phenol blue undergoes structural changes in polar solvents.

show abstract

“…Cheng et al. prepared the lithium PS‐DVB sulfinate‐based microsphere (PS‐SO 2 ‐Li) by treating PS‐Li with SO 2 . In other words, the sulfone group was introduced into the surface of PS‐DVB microsphere (Fig.…”

Section: Functionalization Of Ps‐dvb Microspherementioning

confidence: 99%